Fran voelt zich belabberd, omdat haar verloving met meneer Sheffield door een roddeljournaliste wordt afgebroken. Maar ze voelt zich snel beter wanneer ze samen met Maxwell wordt uitgenodigd op een high society feest. Fran voelt er zich kiplekker, tot ze hoort dat er ook daar flink geroddeld wordt over hun verloving.

Meneer Sheffield koopt een verlovingsring voor Fran. In zijn enthousiasme vertelt hij het aan Niles, die het op zijn beurt onmiddellijk doorvertelt aan Fran. De kinderjuf straalt van geluk en besluit haar moeder op de hoogte te brengen. Nog voor meneer Sheffield zijn aanzoek heeft gedaan, weet heel de stad wat hij van plan is...

Een klasgenote van Grace is de dochter van prins Hassan uit het Midden-Oosten. Grace wordt er uitgenodigd op vakantie, maar ze mag enkel gaan als Fran haar vergezelt. Fran is kwaad, want ze had gehoopt dat Niles zou meegaan. Maar Fran heeft het er snel naar haar zin. Prins Hassan is onder de indruk van haar verschijning en probeert haar te overtuigen om in het paleis te blijven wonen.

Fran wil haar ouders trakteren op een basketbalwedstrijd van de Knicks, maar haar vader Morty weigert te komen, omdat hij weet dat de tickets een geschenk zijn van meneer Sheffield. Morty vindt dat Fran haar tijd verspeelt, omdat meneer Sheffield nooit met haar zal trouwen. Fran is in de war en vraagt raad aan dokter Miller. Hij zegt dat ze altijd op zoek gaat naar mannen die een zekere afstand bewaren, net zoals haar vader dat doet. Fran is de wanhoop nabij en probeert haar werkgever te veranderen...

Fran ontdekt dat filmster Margo Lange bij de Sheffields logeert. De kinderjuf vermomt zich als tuinman, maar spuit per ongeluk de actrice onder. Zo ontdekt Fran dat de bekende schoonheidsvlek van de filmster fake is. Fran belooft het geheim te bewaren, maar ze kan het niet laten om het nieuws aan haar moeder te vertellen. Fran beseft echter niet dat roddeljournaliste Cindy Adams meeluistert...

Fran heeft verschrikkelijk veel last van een pijnlijk en gênant probleempje : ze heeft aambeien. Aangezien de medicatie die ze bij de apotheek heeft gehaald niet helpt, besluit ze een afspraak te maken bij de huisarts van haar moeder. Dat blijkt echter niemand minder dan Mark Lipschitz te zijn, een knappe dokter die ze onlangs op een feestje leerde kennen.

Fran vraagt een weekendje vrij aan Maxwell om naar een familiereünie in Niagara Falls te gaan. Even later vraagt ook Niles enkele dagen verlof aan zijn baas : hij is immers uitgenodigd voor een prestigieuze zangwedstrijd voor butlers in Bermuda. Maxwell moet één van zijn twee werknemers ontgoochelen. Fran slaagt er al snel in haar baas om haar vinger te winden, wat Niles ertoe aanzet om zijn krachten tijdelijk te bundelen met C.C. en een wraakactie te plannen.

Wanneer Maxwell ontdekt dat Maggie een boontje heeft voor haar professor filosofie, stuurt hij Fran op pad om ervoor te zorgen dat de leraar de gevoelens van zijn dochter niet beantwoordt. Het klikt echter wonderwel tussen Fran en professor Goldberg. Zo goed zelfs, dat ze besluiten met elkaar uit te gaan. De keerzijde van de medaille is natuurlijk wel dat Fran nu twee mensen moet ontgoochelen : Maxwell én Maggie.

Fran is stiekem jaloers op haar grootmoeder Yetta, die op het punt staat in het huwelijksbootje te stappen. Ze besluit haar zinnen te verzetten en haar aandacht voortaan te vestigen op het bereiken van een andere levensdroom : weermeisje bij een televisiestation worden. Het nakende huwelijk van Yetta en haar aanstaande echtgenoot Sam kan haar hierbij helpen. Yetta's verloofde Sam is immers de oom van het bekende nieuwsanker Bryant Gumbel en hij slaagt erin Fran een auditie te bezorgen.

Fran krijgt een opmerkelijke brief : Mai-Ling, een Cambodjaans weeskindje dat zij en Val jaren geleden hebben geadopteerd, komt op vakantie in New York. Fran vraagt Maxwell of het 19-jarig meisje bij hen mag logeren, maar dat is niet naar de zin van Val. Die vindt immers dat zij evenveel recht heeft om tijd door te brengen met Mai-Ling. De onderlinge concurrentie tussen de twee pleegmoeders barst pas echt los wanneer ze allebei nieuwe kleren voor Mai-Ling hebben gekocht.