Tyler gaat zijn eerste transformatie tegemoet. Als de volle maan nadert, helpt Caroline Tyler om zich voor te breiden voor de transformatie die hij niet kan tegenhouden. Elena is gefrustreerd over hoe ver Jeremy en haar vrienden zijn gegaan om haar veilig te houden. Bonnie en Luca werken samen aan een spreuk, terwijl ze nog altijd dingen voor elkaar geheim houden....

Elena besluit om het heft in eigen handen te nemen en biedt Rose een verleidelijke optie aan in ruil voor haar hulp. Als de dingen anders lopen dan verwacht haalt Rose Damon erbij om het plan waar Elena aan begonnen is uit te voeren. Jeremy`s gevaarlijke poging om Bonnie te helpen om de maansteen terug te krijgen zet hem in een levensbedreigende situatie en zet Stefan ertoe zichzelf in gevaar te brengen.

Elena komt in een gevaarlijke situatie terecht als ze zoekt naar de waarheid over Katherine`s verleden en hoe haar eigen toekomst eruit ziet. Ze weet dat Stefan het nooit eens zou zijn met haar plan en ze laat Caroline zweren dat ze niets verteld. Damon gebruikt een nieuwe vertrouweling om hem te helpen met het ontrafelen van de krachten van de maansteen. Jeremy en Bonnie ontmoeten Luka, een nieuwe student met een verrassende familieachtergrond.

Stefan en Damon helpen Elena en terwijl ze dit doen ontdekken ze verrassende informatie over mensen, vampieren en gebeurtenissen in het verre verleden. Jeremy helpt Bonnie wanneer ze een lastige en vermoeiende spreuk heeft uitgevoerd en Caroline doet er alles aan om het makkelijker te maken voor Tyler.

Stefan en Damon maken een nieuw plan om van Katherine af te komen op het Lockwood`s Masquerade Ball. Katherine roept een oude vriendin, Lucy, om met haar mee te gaan naar het bal. Bonnie, Jeremy en Alaric doen alles wat ze kunnen om Stefan en Damon te helpen, maar Katherine heeft een verrassing die niemand zag aankomen. Alles gaat mis als Matt en Tyler shotjes gaan doen met hun vrienden.

Bonnie ontdekt per ongeluk meer informatie over Mason en deelt dit met Stefan, wat ertoe leidt dat Damon het heft in eigen handen neemt.

Tyler leert meer over de vloek van de familie Lockwood van Mason. Stefan en Damon hebben een discussie over hoe ze Mason moeten intomen. Elena probeert Jeremy tegen te houden als hij meer en meer verdiept lijkt te raken in het Lockwood mysterie, maar Jeremy probeert juist om vrienden te worden met Tyler. Mason geeft Sherrif Forbes onthutsende informatie, leidend naar een nacht vol geweld, bekentenissen en gebroken harten.