Wanneer Grace en Jack ontdekken dat Karen blut is en in haar limousine woont sinds haar scheiding, willen ze hun vriendin overtuigen tijdelijk bij hen in te trekken. Karen wil hier echter niets van weten. Ondertussen leeft Will volledig naar de wil en de wetten van zijn nieuwe baas, die de afgelopen jaren in een psychiatrisch ziekenhuis heeft doorgebracht. Dit levert hem tal van bedrijfsvoordelen op, maar dat is niet naar de zin van zijn jaloerse collega's...

Grace laat zich door Leo verleiden om op Halloween een vermoeiende fietstrip te maken buiten de stad. Ook Will gaat mee: hij heeft een afspraakje met een vriend van Leo. Het dagje buitenshuis is ontzettend leerrijk voor Will en Grace: ze weten nu zeker dat zij geen avontuurlijke types zijn. Karen voelt zich schuldig omdat ze haar man bijna heeft bedrogen. Dit is een doorn in het oog van Jack, die zijn vriendin er opnieuw probeert bovenop te helpen...

Grace en Will praten nog altijd niet met elkaar. Ze tillen allebei zwaar aan de verwijten die ze elkaar naar het hoofd hebben geslingerd. Karen en Jack zijn al het geruzie beu en ze willen hen opnieuw samenbrengen. Ze moeten Will en Grace wel eerst samen in een kamer zien te krijgen. Een verjaardagsfeestje van een bevriend koppel kan een oplossing bieden...

Grace gaat zo op in haar relatie met Leo, dat ze sterk begint te twijfelen aan haar babyplannen met Will. Ze wil langer nadenken voor ze een definitieve beslissing neemt, maar dan moet ze haar huisgenoot wel de waarheid opbiechten over Leo. Dat is geen gemakkelijke opdracht, aangezien Will zijn zinnen helemaal gezet heeft op het vaderschap. Met de hulp van Jack treft hij bovendien al enkele praktische voorbereidingen...

Terwijl Grace en Will vol spanning wachten op het resultaat van de zwangerschapstest, krijgt Grace het bezoek van haar nieuwe dokter, die haar een aantrekkelijk voorstel doet. Jacks droom komt uit: nadat hij filmster Kevin Bacon een tijdje achtervolgt, wordt hij aangenomen als diens persoonlijke assistent. De acteur geeft hem de opdracht uit te zoeken wie zijn geheimzinnige stalker is. Ondertussen zoekt Karen naar een uitvlucht om haar losse relatie met Lionel te beëindigen...

Grace wordt gered door een knappe joodse dokter, die haar net op tijd naar de kliniek kan brengen, waar ze bevrucht wordt met de zaadcellen van Will. Hun nieuwe relatie als toekomstige ouders brengt echter heel wat veranderingen en druk met zich mee. Het duo besluit immers niet meer uit te gaan tot de geboorte van hun baby. Ondertussen kan Karen niet beslissen of ze haar man wil bedriegen...

Will en Grace slagen er niet in hun schroom te overwinnen en met elkaar naar bed te gaan. Ze moeten hun hoop dus vestigen op een 'in vitro-behandeling'. Ondertussen denkt Karen er ernstig over na om haar geluk bij een andere man te zoeken. Jack krijgt de kans zijn carrière op de planken nieuw leven in te blazen...

Will en Grace zijn het er eindelijk over eens: ze willen een baby en liefst zo snel mogelijk. Ze zijn het echter niet eens over de manier waarop ze het kind zullen verwekken. Nadat hun plannen voor een kunstmatige bevruchting in duigen vallen, besluiten ze de ouderwetse manier een kans te geven...

Will, Grace, Jack en Karen besluiten hun dromen om te zetten in daden. Jack legt een auditie af op Broadway, Karen bezoekt haar man en Grace begint te trainen voor een marathon. Wills droom is echter niet zo eenvoudig: hij wil vader worden. Hij wil bovendien dat Grace de moeder van het kind wordt...

Wanneer Will een fotosessie wint bij een bekende fotografe, besluit hij de prijs te delen met Grace. Wanneer ze een afdruk van de foto krijgen, zijn ze echter niet tevreden met het resultaat en besluiten ze een nieuwe sessie aan te vragen. Ondertussen schakelt Jack zijn beste vriendin Karen in als assistente van zijn gloednieuwe show. Karen voelt zich duidelijk goed in haar vel op het podium, maar Jack kan het niet verkroppen dat zij met alle lof gaat lopen...