It's The Gay Pumpkin, Charlie Brown

Grace laat zich door Leo verleiden om op Halloween een vermoeiende fietstrip te maken buiten de stad. Ook Will gaat mee: hij heeft een afspraakje met een vriend van Leo. Het dagje buitenshuis is ontzettend leerrijk voor Will en Grace: ze weten nu zeker dat zij geen avontuurlijke types zijn. Karen voelt zich schuldig omdat ze haar man bijna heeft bedrogen. Dit is een doorn in het oog van Jack, die zijn vriendin er opnieuw probeert bovenop te helpen...