Karen wil haar neef Barry koppelen aan Will en ze besluit een etentje in een chique restaurant te regelen voor hen. Ze heeft Will echter niet verteld dat Barry nog niet zo lang homo is en dat dit eigenlijk zijn eerste afspraakje is. Dit maakt het Will des te moeilijker om Barry wandelen te sturen. Ondertussen maakt Grace kennis met haar nieuwe buurvrouw Julie. De vrouw is een extroverte massagetherapeute die Grace graag een handje wil helpen met de verhuis...

Elliott heeft maar weinig plezier in voetbal, zijn nieuwe hobby. Will en Jack besluiten hem een hart onder de riem te steken door zelf een elftal te vervoegen. Terwijl Jack de pannen van het dak speelt, bakt Will er niet veel van. Toch mag hij niet opgeven. Hij wil immers een goed rolmodel voor Elliott zijn. Ondertussen zijn Karens verwachtingen hoog gespannen na een afspraakje met een aantrekkelijke restaurantuitbater. De man laat echter niets meer van zich horen en ze maakt zich ongerust...

Grace heeft twee kaartjes voor een musicalvoorstelling op kerstavond, maar ze kan niet kiezen wie haar mag vergezellen: Will of Leo. Wanneer ze haar beslissing maakt, moet ze die echter al snel weer herzien. Karen en Jack hebben andere plannen: zij maken er een echt feest van in een luxueus hotel...

Wanneer Karen uit haar hotel gezet wordt vanwege haar wilde levensstijl, mag ze een tijdje bij Will intrekken. De twee kunnen het echter niet met elkaar vinden, waardoor Will zijn nieuwe flatgenote probeert door te schuiven naar Grace. Ondertussen denkt Jack dat hij in de gaten wordt gehouden door de homo-maffia...

Terwijl Grace zich afvraagt of ze een goede keuze heeft gemaakt, krijgt ze te horen dat haar huwelijk met Leo ongeldig is verklaard. Dit zet haar nog meer aan het twijfelen. Uiteindelijk besluit ze toch met Leo te trouwen, maar dan wel op de traditionele manier. Net voor de plechtigheid ontstaat er echter een nieuw probleem: Graces vader kan de ceremonie niet bijwonen, waardoor ze op zoek moet gaan naar iemand die haar kan begeleiden naar het altaar...

Tijdens een wandeling in het park, botsen Grace en Leo op een grote trouwpartij en ze besluiten zelf de grote stap te wagen. Will is echter niet gelukkig met het spontane huwelijk van zijn beste vriendin. Hij had immers graag een belangrijke rol gespeeld bij de feestelijkheden. Grace en Leo willen het goedmaken en ze organiseren een huwelijksreceptie, waar Will een speech kan geven...

Wanneer Grace uit eten gaat met Leo, beseft ze niet dat het 'bevriende' koppel aan hun tafel de ouders van Leo zijn. Deze informatie krijgt ze pas wanneer het etentje halfweg is en ze de mensen voor schut heeft gezet. Ondertussen krijgt Jack de kans om zijn beperkte kennis over acteren door te geven aan jong talent...

Wanneer Grace en Jack ontdekken dat Karen blut is en in haar limousine woont sinds haar scheiding, willen ze hun vriendin overtuigen tijdelijk bij hen in te trekken. Karen wil hier echter niets van weten. Ondertussen leeft Will volledig naar de wil en de wetten van zijn nieuwe baas, die de afgelopen jaren in een psychiatrisch ziekenhuis heeft doorgebracht. Dit levert hem tal van bedrijfsvoordelen op, maar dat is niet naar de zin van zijn jaloerse collega's...

Grace laat zich door Leo verleiden om op Halloween een vermoeiende fietstrip te maken buiten de stad. Ook Will gaat mee: hij heeft een afspraakje met een vriend van Leo. Het dagje buitenshuis is ontzettend leerrijk voor Will en Grace: ze weten nu zeker dat zij geen avontuurlijke types zijn. Karen voelt zich schuldig omdat ze haar man bijna heeft bedrogen. Dit is een doorn in het oog van Jack, die zijn vriendin er opnieuw probeert bovenop te helpen...

Grace en Will praten nog altijd niet met elkaar. Ze tillen allebei zwaar aan de verwijten die ze elkaar naar het hoofd hebben geslingerd. Karen en Jack zijn al het geruzie beu en ze willen hen opnieuw samenbrengen. Ze moeten Will en Grace wel eerst samen in een kamer zien te krijgen. Een verjaardagsfeestje van een bevriend koppel kan een oplossing bieden...