Will probeert Grace op te beuren door haar uit te nodigen voor een etentje in een chique restaurant. Ze leren er toevallig allebei iemand kennen: terwijl Grace bijpraat met een ex-lief, ontmoet Will een vrouw die hem aantrekkelijk vindt. Ondertussen wordt Karen geconfronteerd met haar aartsrivale Candice Bergen. Karen is erg gemotiveerd om Candice het vuur aan de schenen te leggen voor een flauwe grap die de vrouw een tijdje geleden met haar uithaalde...

Will is in de wolken wanneer Grace voor twee dagen terugkeert naar New York. Ze komt even op bezoek om de vijftigste verjaardag van haar moeder te vieren maar ze beseft nu pas hoe hard ze haar beste vriend heeft gemist. Will probeert hiervan te profiteren om Grace te overtuigen enkele dagen langer te blijven. Ondertussen maakt Jack kennis met zijn nieuwe lerares verpleegkunde. Die is echter strenger en harder dan hij had gehoopt...

Wanneer Will ontdekt dat Karen haar jaarlijkse controle bij de dokter heeft overgeslagen, neemt hij haar mee naar één van de beste artsen in New York. Jack gaat mee naar de praktijk van de dokter en hij ontmoet er een knappe verpleger. Dit zet hem aan om zelf voor verpleger te studeren. Er is echter één probleem: de studies zijn behoorlijk duur en zijn vrienden zijn niet echt geneigd het inschrijvingsgeld in zijn plaats te betalen. Na onderling overleg besluiten Will en Karen het geld toch te storten, maar ondertussen heeft Jack een nieuwe roeping gevonden...

Wills moeder blijft nog een tijdje afhankelijk van haar zoon. Dit is bijzonder zwaar voor Will, die vreest geen nieuwe mensen te leren kennen. Tijdens een wandeling in het park, gebeurt dit echter toch: Will ontmoet een aantrekkelijke jongeman, die eveneens met zijn moeder komt wandelen. Ondertussen vervolgt Karen haar zoektocht naar Lorraine Finster, de vrouw die Stan van haar afpakte en haar probeerde te vermoorden...

Leo krijgt een aanbod om voor zes maanden naar Cambodja te trekken, maar hij twijfelt om toe te zeggen. Hij gaat te rade bij Will, die hem moet overtuigen niet weg te gaan uit New York. De twee mannen hebben echter verschillende interesses en redenen om in de stad te blijven. Ondertussen zet Karen zich in als Jacks coach, wanneer die zich inzet om een spellingswedstrijd voor homo's op zijn naam te schrijven...

Jack is erin geslaagd een bijrol te versieren in een toneelstuk op Broadway met James Earl Jones in de hoofdrol. De regisseur van het stuk is echter niet onder de indruk van de prestaties van de bekende acteur. Jack besluit zijn collega daarom een spoedcursus acteren te geven. Ondertussen is Will het beu om met zijn moeder samen te leven. Hij mist zijn vrijheid. Wat hij niet weet, is dat zijn moeder er net hetzelfde over denkt...

Wanneer Grace een partijtje tennis speelt met Karen, moet ze het spel al snel stilleggen omwille van de agressieve speelstijl van haar tegenstandster. De reden voor haar agressie is Leo: Karen moet hem niet en ze geeft dit ook eerlijk toe. Ondertussen brengen Will en Jack een bezoek aan Marilyn, de moeder van Will. Ze is zichzelf niet meer sinds het stuklopen van haar huwelijk. Will wil hier verandering in brengen door wat tijd door te brengen met zijn moeder. Jack heeft een beter idee: hij stelt voor dat Marilyn intrekt bij haar zoon...

Wanneer Leo zijn hippe ex-vriendin uitnodigt voor een feestje, roept Grace de hulp in van haar vrienden om de gastenlijst samen te stellen. Ze wil er immers voor zorgen dat de avond naadloos verloopt. De ex van Leo blijkt bovendien het enige meisje te zijn waar Will ooit het bed mee deelde, wat de jaloezie bij Grace enkel aanwakkert. Ondertussen doet Karen een opmerkelijke ontdekking: ze vindt de hond van Lorraine in één van Stans kasten. Ze besluit op zoek te gaan naar een nieuwe thuis voor de puppy...

Will en Jack worden wakker in een bedenkelijke positie: ze liggen in elkaars armen en ze zijn allebei naakt. De twee bedgenoten proberen zich te herinneren wat er de avond voordien is gebeurd maar dat is niet zo vanzelfsprekend. Ondertussen maakt Grace zich zorgen over de liefdesbrief die ze in Leo's rugzak heeft teruggevonden. Ze begint zelfs te twijfelen aan de trouw van haar man...

Karen besluit de laatste wens van haar voormalige echtgenoot in te willigen en ze vertrekt met haar jacht naar de Caraïben, waar ze zijn assen uitstrooit in de zee. Ze krijgt het gezelschap van haar vrienden, die haar willen steunen in deze moeilijke periode. Enkel Leo gaat niet mee: hij gaat naar Guatemala met zijn sexy collega Danni. Grace kan haar jaloezie amper verbergen en wanneer ze ontdekt dat de vrouw gevoelens heeft voor Leo, is het hek helemaal van de dam...