Will is in de wolken over zijn ontluikende relatie met politieagent Vince. Hij wil hem meteen constant bellen en hem berichtjes achterlaten, maar Grace en Jack geven hem de raad dat niet te doen omdat hij veel te wanhopig overkomt. Will doet zich dan maar voor als een afstandelijke versierder om Vince voor zich te winnen, maar of dat een goed plan is, is zeer de vraag. Karen en Jack zijn totaal onthutst wanneer ze ontdekken dat hun favoriete sitcoms allemaal stoppen met bestaan.

Jack betrapt Stuart in de bioscoop met een andere man. Jack maakt het meteen uit en wil nooit meer met Stuart praten. Achteraf blijkt echter dat de jongeman met wie hij in de bioscoop zat Stuarts zoon is. Karen krijgt een bekeuring voor overdreven snelheid. Will merkt dat de boete niet werd ondertekend door de agent en is verheugd een achterpoortje gevonden te hebben om niet te moeten betalen. Hij besluit de agent in kwestie met zijn fout te confronteren, maar dat loopt anders af dan verwacht.

Karen en Lyle hebben zich verloofd en gaan binnenkort trouwen. Karen krijgt echter het gevoel dat wijlen haar echtgenoot Stan het snelle huwelijk niet zou appreciëren. Will en Grace krijgen op immobiliënvlak af te rekenen met keiharde concurrentie van een koppel lesbiennes.

Jack en Stuart zijn dolgelukkig samen in hun nieuwe appartement. Maar wanneer Jack beseft dat hij de geneugten van zijn voormalig vrijgezellenbestaan voorgoed moet opgeven omdat Stuart niets liever wil dan samen oud worden, boezemt dat bij Jack de nodige angst in. Hij stapt naar Will en Grace met zijn verhaal, maar zij blijken geen goede raadgevers want intussen hebben ze al een ander - veel hoger - bod gekregen voor het appartement. Karen is met verstomming geslagen wanneer uitgerekend Lorraine haar met haar vader Lyle probeert te verzoenen.

Karen en Lyle verzoenen zich, maar hun geluk is van korte duur wanneer zijn dochter Lorraine haar intrek bij hen neemt. Will en Grace hebben een nieuwe bijverdienste ontdekt : goedkope appartementen kopen, ze zelf opknappen en ze voor meer geld verkopen. Hun eerste project levert echter al meteen de nodige emoties op. Ze krijgen het gevoel dat ze de bejaarde Xandra bedot hebben.

Grace gaat akkoord om het appartement van Karens moeder in te richting voor een belachelijk lage prijs. Maar dat betekent dat Karen en Grace zelf de handen uit de mouwen moeten steken. Will neemt kooklessen en is enthousiast te vernemen dat ook Jack zich heeft ingeschreven. Maar dan blijkt dat ook Jacks vriend Stuart de lessen zal volgen en dat Will eigenlijk de enige vrijgezel is die de cursus volgt.

Stuart, een nieuwe cliënt van Will, heeft zijn oog laten vallen op de impulsieve Jack. Hij wil dan ook dat Will een afspraakje voor hem regelt. Jammer genoeg ziet Jack dat niet echt zitten. Ondertussen verblijven Grace en Karen in Leo's skichalet in Vermont. Ze ontdekken er een grote som geld, verstopt onder het bed. Grace weet niet hoe ze hierop moet reageren en vreest dat haar echtgenoot haar niet vertrouwt...

Will is in zijn nopjes wanneer hij een oudere, welgestelde man leert kennen op een kunsttentoonstelling. De man gebruikt zijn rijkdom om zijn nieuwe vriend te voorzien van talrijke dure cadeaus. Dit roept echter de nodige vraagtekens op bij zijn vrienden. Ondertussen begint Grace een boycotactie tegen een Chinees restaurant. Na een ruzie met de eigenaar mobiliseert ze haar hele kennissenkring om het restaurant te boycotten.

Wanneer Grace het bezoek krijgt van haar rebelse zus Janet, is ze niet zo toegeeflijk als andere jaren. Ze verwijt Janet nog altijd niets nuttigs gedaan te hebben met haar leven. Haar harde aanpak valt niet in dovemansoren en Janet besluit de raad van haar zus op te volgen. Ondertussen drijft Karen haar rivale Lorraine tot het uiterste door naar bed te gaan met haar vader...

Will geeft verstek voor het jaarlijkse kerstfeestje van Grace om te kunnen aanschuiven voor tickets van Barry Manilow. Zijn kleine blaas kan het lange wachten echter niet aan en hij moet een beroep doen op zijn vrienden om zijn plaats in de rij te behouden. Ondertussen ontdekt Grace dat haar moeder liever afspreekt met Jack en Karen dan te winkelen met haar dochter...