Will, Grace, Jack en Karen besluiten hun dromen om te zetten in daden. Jack legt een auditie af op Broadway, Karen bezoekt haar man en Grace begint te trainen voor een marathon. Wills droom is echter niet zo eenvoudig: hij wil vader worden. Hij wil bovendien dat Grace de moeder van het kind wordt...

Wanneer Will een fotosessie wint bij een bekende fotografe, besluit hij de prijs te delen met Grace. Wanneer ze een afdruk van de foto krijgen, zijn ze echter niet tevreden met het resultaat en besluiten ze een nieuwe sessie aan te vragen. Ondertussen schakelt Jack zijn beste vriendin Karen in als assistente van zijn gloednieuwe show. Karen voelt zich duidelijk goed in haar vel op het podium, maar Jack kan het niet verkroppen dat zij met alle lof gaat lopen...

Wanneer Wills laptop gestolen wordt, garandeert een sociale en behulpzame detective hem dat hij er alles aan zal doen om de dader te vatten. Hij stelt Will zelfs voor om deel te nemen aan een undercovermissie. Will weet echter niet dat de agent dit smoesje verzint om met hem te kunnen uitgaan. Ondertussen wordt Grace lastig gevallen door haar psychotische buurvrouw Val. Wanneer Grace de vrouw de deur wijst, slaan de stoppen bij Val volledig door...

Na lang soebatten zijn Will en Grace er eindelijk uit. Ze besluiten een kind te nemen maar niet via de normale weg maar via kunstmatige inseminatie. Maar het lijkt wel alsof het niet door mag gaan want er gaat steeds iets mis. Karen komt een man tegen die denkt dat ze voor geld meegaat voor seks. Karen voelt zich gevleid door deze man die echt werk van haar maakt. Maar kan ze het maken om vreemd te gaan? Jack zegt de showbizz vaarwel als hij bij Barney’s hoofd van zijn afdeling kan worden. Maar door een klap op zijn hoofd belandt hij in de hemel waar Cher God is.

Will overvalt Grace wanneer hij zegt dat hij een kind van haar wil. Dit zet de vriendschap zeer onder druk. Maar dit is Will’s grootste wens en dit inspireert Karen en Jack ook om op hun doel af te gaan. Hierdoor waagt Jack eindelijk de stap naar Broadway om daar op auditie te gaan en Karen reist af naar het gevang om Stan eens flink te verwennen maar het loopt allemaal niet echt goed af.

Will heeft een fotosessie met de beroemde fotografe Fannie Lieber gewonnen en de beste foto wordt opgenomen in een boek van Fannie. Will nodigt Grace uit om samen met haar op de foto te gaan. Na de eerste fotosessie staat Grace wel mooi op de foto maar Will niet. Ze gaan terug om een nieuwe sessie te vragen maar ook deze verloopt niet perfect. Het idee van een kind van Will en Grace komt hier voor het eerst naar voren. Jack heeft een nieuwe aanvulling voor zijn theatershow aangeboord. Hij gaat goochelen en Karen wordt zijn assistente. Maar eenmaal op het podium steelt Karen de show.

De laptop van Will wordt gestolen en de politie komt erbij. Will wordt geholpen door rechercheur Gavin Hatch die een bovennormale interesse vertoont voor Will. Het blijkt dat Gavin een homo is die net uit de kast in gekomen en er ook niet echt voor uit durft te komen. Via een omweg zoekt hij contact met Will, hij stelt voor dat ze samen op onderzoek gaan. Maar Gavin wil eigenlijk alleen Will onderzoeken. Grace krijgt weer te maken met haar gestoorde buurtvrouw Val, die zich ook op de interieur-design stort en de klanten van Grace afpikt met ideeën die Val van Grace heeft gestolen.

Will krijgt bezoek van een neef die op het punt staat te trouwen en in New York is om zijn huwelijk te plannen. Omdat de goede man hier totaal geen verstand van heeft, besluit Grace hem te helpen. Maar die trekt alles weer zo naar haar toe, dat het lijkt alsof ze haar eigen huwelijk aan het plannen is, inclusief het passen van de trouwjurk. Will en Karen lezen hetzelfde boek en zijn daar zo enthousiast over dat ze meer met elkaar optrekken. Dit zet kwaad bloed bij Jack die zich verstoten voelt door zijn twee beste vrienden.

Grace mag een aantal studenten een ontwerpers-seminar geven. Maar de studenten willen sappige details van het interieur van VIPS. Maar Grace wil DE boodschap overbrengen en steekt een ellenlang verhaal af over de geschiedenis van interieur-ontwerp. Het is dan ook niet zo vreemd dat na de pauze niemand meer terugkeer. Omdat men meer vliegen vangt met stroop dan azijn, belooft ze de studenten een kijkje in het interieur van een bekende Amerikaan, maar of ze dat waar kan maken. Jack vraagt aan Will of hij met Elliot mee kan naar een basketballweekend.

Door de scheiding van Will’s ouders, weet hij zijn hand te leggen op een favoriet voorwerp uit zijn ouderlijk huis, een afgrijselijke kitscherige tuinkabouter. Will is verrukt en wil hem een prominente plaats geven in het huis, maar Grace vindt de kabouter afgrijselijk. Ze besluiten hun verwaarloosde tuintje in de gemeenschappelijk binnenplaats weer in orde te maken en de tuinkabouter een plaatsje daar te geven. Ze krijgen het aan de stok met een zeer vervelende medebewoner. Jack krijgt een baantje als een heteroseksueel in een beddenreclame.