De paus brengt een bezoekje aan New York City. Mike en de burgemeester zijn erg onder de indruk en hun religieuze kant leeft helemaal op. Ondertussen regelt Carter een afspraakje tussen Nikki en een vriend van hem.

Mike wil het personeel op het stadhuis testen op drugs om zo het nieuwe drugbeleid van de burgemeester te ondersteunen. Wanneer hij echter zelf, per ongeluk, high geraakt na een bezoekje aan een indianenstam, is hij ten einde raad.

Laurie heeft Mike's aanzoek aanvaardt, maar plots begint hij te twijfelen of ze wel zo goed bij elkaar passen. Ondertussen probeert Paul al zijn moed bijeen te rapen om een aanzoek te doen aan Claudia. De collega's van Mike fantaseren erop los over hoe hun leven eruit zou zien, als ze met Mike getrouwd zouden zijn.

Valentijn komt eraan en het lijkt erop dat Mike deze dag der liefde voor de eerste keer in 18 jaar alleen moet doorbrengen. Hij is dan ook dolgelukkig wanneer een oude vlam, Laurie, plots terug voor zijn deur staat. Maar wanneer zij een verlovingsring vindt, die Mike eigenlijk bijhield voor Paul, weet hij niet meer wat te doen. Paul daarentegen, wil een aanzoek doen aan Claudia.

Mike raadt Jennifer aan in Manhattan te komen wonen, omdat ze vaak te laat op het werk is. De grootmoeder van Jennifer neemt hem dit echter niet in dank af en spreekt een vloek over hem uit. Ondertussen heeft de burgemeester last van gehoorverlies. En ook Stuart heeft zo zijn eigen problemen. Hij is verkast naar een andere verdieping van het stadhuis en voelt zich eenzaam.

De burgemeester krijgt het aanbod om toe te treden tot een exclusieve mannenclub. Mike probeert hem dit idee uit het hoofd te praten, omdat het niet goed zou zijn voor zijn imago als burgemeester van New York. Ondertussen heeft Stuart opgevangen dat er een boekenclub voor vrouwen bestaat in het stadhuis. Hij wil erg graag deel uitmaken van die club. Paul helpt James een kampioen te worden in een nieuw kaartspel.

Het laatste boek van burgemeester Winston doet het erg goed en hij krijgt de vraag om opnieuw een boek te schrijven. Aangezien hij het vorige boek ook niet zelf schreef, vraagt hij Mike om hem te helpen. Die heeft echter zijn eigen zorgen, nadat de dokter hem heeft verteld hij misschien prostaatkanker heeft. Mike schakelt de 'best-selling' auteur Donald Trump in om de burgemeester te helpen.

De burgemeester organiseert een groot nieuwjaarsfeest. Mike wil Nikki als zijn date. Zij heeft echter al afgesproken met iemand. Het feest loopt echter volledig uit de hand, want iedereen heeft zo zijn redenen om erg dronken te worden. De kat van Stuart is gestorven. Mike is nog steeds misnoegd omdat hij geen date heeft. Nikki wordt bedrogen door haar date en Jennifer doet James twijfelen aan zijn mannelijkheid.

Het is Kerstmis in New York. Burgemeester Winston begaat een verschrikkelijke blunder wanneer hij op televisie verklapt dat de Kerstman niet bestaat. Mike probeert opnieuw de brokken te lijmen en wil daarvoor een team van Kerstmannen inschakelen. Die zijn echter niet zo bereidwillig nadat Mike hen vorig jaar ontsloeg. Ondertussen heeft Jennifer schrik om een kerstfeestje te organiseren. Telkens ze dat doet, sterft er immers iemand in de familie.

De dochter van de burgemeester Randall, Meg, komt langs voor een bezoekje. Mike wil haar aanwezigheid gebruiken om eens positief te kunnen communiceren over de Randall. Zo wil hij laten uitschijnen dat ook de burgemeester van New York een alleenstaande vader is, die zijn best doet om het zijn dochter zo aangenaam mogelijk te maken. Het rebelse karakter van Meg steekt al snel stokken in de wielen van Mike's plan, wanneer ze naakt op een paard door Central Park rijdt. Op die manier wil ze aandacht vragen voor het leed van paarden die koetsen voorttrekken in de stad.