Caitlin maakt een einde aan haar relatie met Tom en ze beslist om voluit voor Charlie te gaan. De vraag is echter of ze klaar zijn voor een serieuze relatie. De burgemeester zoekt een vervanger voor Stuart, maar Paul en Carter zien hierin een bedreiging.

Caitlin is emotioneel verward nadat zij en Charlie hebben gekust en ze zoekt hulp bij een psychologe. Wanneer de burgemeester zijn personeelsleden voorziet van nieuwe telefoons, slaagt Charlie erin om één van Caitlins sessies af te luisteren. Paul neemt deel aan een controversieel radioprogramma.

Tijdens een flashback beseft Caitlin dat haar vriend Tom misschien niet de ideale man is voor haar. Caitlin vraagt zich af of ze er goed aan heeft gedaan om jaren geleden haar relatie met Charlie te beëindigen.

Charlie's nieuwe vriendin Tracy zet graag een stapje in de wereld. Wanneer Charlie Caitlin en Paul uitnodigt om hen te vergezellen, loopt het mis en belandt het viertal in de gevangenis. Carter en Stuart vergezellen de burgemeester naar een benefietavond.

Wanneer Carter 's avonds onverwacht wordt weggeroepen voor een meeting, doet hij een beroep op Carter om op de 16-jarige Spencer te passen. Charlie die al andere plannen had gemaakt, beslist om de jongen mee te nemen naar zijn date. Burgemeester Winston heeft last van slapeloosheid.

Stephanie, het nichtje van de burgemeester, komt op bezoek. Charlie, die niet weet met wie hij te maken heeft, valt duidelijk in de smaak bij Stephanie. Burgemeester Winston en Carter raken samen opgesloten, terwijl Paul deelneemt aan een populaire dating show.

Caitlin wil Charlie verrassen voor zijn verjaardag door zijn vader Ray uit te nodigen. Ze weet echter niet dat Ray een ex-gedetineerde is en Charlie en zijn moeder jaren geleden in de steek heeft gelaten. Paul doet zij uiterste best om Carter te plezieren.

Caitlin gaat op date met de oudere Tom. Zijn dochter op haar beurt flirt openlijk met Charlie. De burgemeester zit in de put, maar vindt troost bij Christine. Carter doet een onthullende bekentenis over Christine.

Cailtin maakt plannen met de man die jaarlijks voor Kerstman speelt, zonder te beseffen hoe hij er daadwerkelijk uitziet. Stuart ligt in de knoop met zijn gevoelens voor Michelle. Charlie moet beslissen wie van zijn medewerkers een nieuw kantoor verdient.

Charlie beseft dat hij zijn relatie met Jennifer in gevaar brengt door haar te verwaarlozen. De burgemeester beslist om Claire ten huwelijk te vragen, maar hij krijgt niet de reactie waarop hij hoopte. Zijn herverkiezing dreigt hierdoor in gevaar te komen.