In 1982 studeerde Dirk af aan de Antwerpse Modeacademie. Zijn doorbraak kwam er in 1986 met zijn schoenencollectie in militaire stijl. Dirk Bikkembergs gebruikte voetballers zoals o.a. Gilles de Bilde als model. Hij creëerde in 2000 een sportlijn onder de naam 'Bikkembergs Sport' met als logo het silhouet van een voetballer. In 2003 werd hij dan officieel de ontwerper voor Inter Milaan. In 2005 besloot hij zelf eigenaar te worden van de voetbalclub 'FC Bikkembergs Fossombrone' en deze als enige te sponsoren.