Gregory, geboren in Silver Spring (Maryland), is sinds 1997 een Britse acteur. Hij is o.a. bekend van 'iZombie' (2017), 'Gilrfriends' Guide to Divorce' (2014 - 2015), 'The Chris Isaak Show' (2004), 'Andromeda' (2004), 'Liberty Stands Still' (2002), 'Stardom' (2000) en 'Cold Squad' (1998). Gregory speelde ook Det. Nicco Sevallis in 59 afleveringen van de TV-politieserie 'Cold Squad', van 1999 tot 2003.