Gary, geboren in Park Ridge (Illinois), is sinds 1983 is een Amerikaanse TV-, film- en stemacteur. Hij begon zijn professionele acteercarrière op het podium van 'Chicago's Steppenwolf Theatre Company' in 1985. Op TV had hij hoofdrollen in de TV-series 'Midnight Caller', 'American Gothic', 'The West Wing', 'Crusade', 'The Good Wife', 'The Good Fight', 'Veep', 'Chicago Fire' en 'Mixed-ish'. In films verscheen hij o.a.