De relatie tussen Carrie en Aidan wordt hechter en Carrie zou niets liever willen dan het bed met hem induiken, Aiden houdt de boot af en wil wachten tot hij er zeker van is dat Carrie de ware voor hem is. Samantha heeft het moeilijk in de flat waar ze woont, een van haar nachtelijke bezoekers heeft de deur opengehouden voor een inbreker die een van de oude bewoners berooft. Nagekeken en beroddeld besluit te ze gaan verkassen naar een trendy deel van New York.

Carrie begint een relatie met Aidan maar deze heeft problemen met het roken van Carrie en Carrie staat voor een keuze: Roken of Aiden. Samantha heeft ondertussen een scharrel met een afro-amerikaanse man maar de zuster van die man gelooft niet in interraciale relaties.

Carrie heeft een date met een jongen die opbiecht Biseksueel te zijn. En kan Carrie ook ontsnappen uit het denken in hokjes? De galerie van Charlotte brengt een expositie van een kunstenaar die foto’s maakt van vrouwen die er als man uit zien. De kunstenaar wil ook Miranda als man portretteren.

Carrie krijgt te horen dat Mr. Big getrouwd is met Natasja en het nieuws doet haar meer dan ze had verwacht. Charlotte heeft minderwaardigheidscomplexen als ze naar de sauna gaat en durft zich niet bloot te geven. Miranda heeft thuis een huishoudster aangenomen maar die is het niet eens met de levenswijze van Miranda en laat dit duidelijk merken.

Carrie heeft op het gala op Staten Island een politicus ontmoet die wel in haar geïnteresseerd is, ze begint een relatie met hem maar komt erachter dat de man wel heel rare ideeën heeft en van Plasseks houdt. Hoe moet ze hiermee omgaan. Charlotte begint weer een relatie met het ex Steven.

De dames zijn uitgenodigd voor een gala op Staten Island om de brandweer-kalender te keuren maar Samantha keurt wel wat meer, want het is haar geheime wens geweest om het ooit een keer te doen met diverse brandweermannen in de kazerne maar haar fantasie pakt anders uit dan ze had gedacht.

Wanneer Miranda haar ex-vriend Steve op straat tegenkomt, schrikt ze zich rot en gaat er zo snel ze kan vandoor. Als Steve opdaagt bij het appartement van Miranda, kan die niet anders dan haar excuses aanbieden voor haar ontwijkend gedrag. Ze besluiten om samen iets te drinken, maar belanden al gauw terug in bed. Carrie vraagt zich af of je wel bevriend kan blijven met je ex. Om de proef op de som te nemen maakt ze een afspraakje met Mr. Big. Die heeft verrassend nieuws te vertellen. Charlotte besluit haar angst te overwinnen en opnieuw te gaan paardrijden…

Carrie, Samantha, Charlotte en Miranda trekken naar de Hamptons. Charlotte ontmoet er een 26-jarige jongen met wie ze naar bed gaat. Hij bezorgt haar echter haar eerste geslachtsziekte. Samantha ontslaat haar 25-jarige assistente Nina, die er prompt vandoor gaat met het adressenbestand van Samatha en zelf een groots feest organiseert. Carrie leert een fan kennen. Het meisje is op haar vijfentwintigste nog steeds maagd. Mr.Big keert terug uit Parijs met een jonge vriendin die hij er heeft leren kennen.

Carrie leert een nieuwe man kennen. Het klikt meteen en ze geeft hem haar nummer. Maar de man belt haar niet op. Ze vraagt zich af wat ze verkeerd heeft gedaan. Na enkele dagen komt ze hem toevallig tegen. Hij heeft haar niet gebeld omdat hij alcoholist is en zijn begeleider had hem aangeraden nog geen relatie te beginnen. Maar hij slaat de raad in de wind. Charlotte denkt dat ze slecht in bed is wanneer haar vriendje tijdens het vrijen in slaap valt. Om dat probleem te verhelpen, gaat ze samen met haar vriendinnen naar een workshop over tantrische seks.

Carrie ontmoet de familie van haar nieuwe vriend Vaughn. Haar eerste indruk is niet al te best. Samantha heeft dan weer een afspraakje met Wesley, de broer van Charlotte. Ook Miranda begeeft zich op het vrijerspad. Dit keer heeft ze haar zinnen gezet op een gescheiden vader. Al snel ziet Miranda in dat zijn familiebanden sterker zijn dan zijn gevoelens voor haar.