Charlotte kan het allemaal niet meer aan en besluit de 3 vriendinnen achterna te reizen richting Hollywood. Samantha ontmoet eindelijk haar grote idool Hugh Hefner en hij nodigt Samantha en haar vriendinnen uit voor een party bij hem thuis. Maar lang hebben ze daar geen plezier want wanneer Samantha iemand vals beschuldigd van het stelen van haar tas worden ze eruit gezet.

Carrie, Samantha en Miranda besluiten New York even te laten wat het is en maken een tripje naar Hollywood waar Matthew McConaughy Carrie benadert omdat hij een film wil maken waarin hij de rol van Mr. Big wil spelen. Maar zijn gedrag is nogal vreemd. Samantha date iemand die model staat voor een goedverkopende dildo en zij mag ook met het origineel spelen. De drie huren een auto om rond te rijden, alleen dit is een auto met een versnellingsbak en geen van drie heeft daar ervaring mee.

Met het komende huwelijk van Charlotte en Trey voor de deur, besluit Carrie schoonschip te maken met Aiden en haar relatie met Big eerlijk op te biechten. Miranda is druk bezig om een date te vinden om mee te nemen naar de bruiloft maar komt erachter dat mannen liever een stewardess daten dan een advocate, dus ze gebruikt een leugentje om bestwil. Samantha date een familielid van Trey, een Schot. Maar ze heeft wat problemen om hem te verstaan.

Samantha ontmoet de mannelijke tegenhanger van haar maar deze wil alleen naar bed met haar als ze kan bewijzen dat ze een recent AIDS-onderzoek heeft gepleegd maar Samantha heeft nog nooit zo’n test gedaan omdat ze bang is voor de uitkomst. Carrie kan ondertussen geen genoeg krijgen van Big en ze gaan constant vreemd wat de relatie met Aiden niet ten goede komt. Charlotte is ondertussen druk op zoek naar een geschikte bruidsjapon voor haar huwelijk met Trey.

Carrie heeft het dan eindelijk gedaan. In de relatie met Aiden is ze vreemd gegaan met Mr. Big, ze voelt zich schuldig en weet niet hoe ze moet reageren. Samantha ligt hulpeloos ziek thuis en merkt dat de mannen die ze heeft gehad haar een voor een laten vallen en ze alleen terug kan vallen op Carrie. Miranda experimenteert met telefoonseks.

Aan de relatie tussen Miranda en Steve is een einde gekomen als Miranda zo verstandig is om de knoop door te hakken. Charlotte vraagt Trey ten huwelijk.

Mr. Big blijft contact zoeken met Carrie maar die weet niet hoe lang ze hem nog kan weerstaan. Samantha denkt dat ze in de overgang geraakt en voelt zich oud. De relatie tussen Miranda en Steve staat op knappen. Helemaal als Steve een hond wil.

De relatie van Carrie met Aiden is voor haar te perfect en ze voelt zich langzaam maar zeker weer meer aangetrokken naar Mr. Big wiens huwelijk niet echt rozengeur en maneschijn is. Charlotte is wanhopig op zoek naar een partner maar vindt er eentje per ongeluk die wel eens haar prins op het witte paard zou kunnen zijn. Samantha heeft haar eerste ervaringen met Viagra en snoept er zelf ook lustig op los.

De relatie tussen Carrie en Aidan wordt hechter en Carrie zou niets liever willen dan het bed met hem induiken, Aiden houdt de boot af en wil wachten tot hij er zeker van is dat Carrie de ware voor hem is. Samantha heeft het moeilijk in de flat waar ze woont, een van haar nachtelijke bezoekers heeft de deur opengehouden voor een inbreker die een van de oude bewoners berooft. Nagekeken en beroddeld besluit te ze gaan verkassen naar een trendy deel van New York.

Carrie begint een relatie met Aidan maar deze heeft problemen met het roken van Carrie en Carrie staat voor een keuze: Roken of Aiden. Samantha heeft ondertussen een scharrel met een afro-amerikaanse man maar de zuster van die man gelooft niet in interraciale relaties.