Carrie leert een nieuwe man kennen. Het klikt meteen en ze geeft hem haar nummer. Maar de man belt haar niet op. Ze vraagt zich af wat ze verkeerd heeft gedaan. Na enkele dagen komt ze hem toevallig tegen. Hij heeft haar niet gebeld omdat hij alcoholist is en zijn begeleider had hem aangeraden nog geen relatie te beginnen. Maar hij slaat de raad in de wind. Charlotte denkt dat ze slecht in bed is wanneer haar vriendje tijdens het vrijen in slaap valt. Om dat probleem te verhelpen, gaat ze samen met haar vriendinnen naar een workshop over tantrische seks.

Carrie ontmoet de familie van haar nieuwe vriend Vaughn. Haar eerste indruk is niet al te best. Samantha heeft dan weer een afspraakje met Wesley, de broer van Charlotte. Ook Miranda begeeft zich op het vrijerspad. Dit keer heeft ze haar zinnen gezet op een gescheiden vader. Al snel ziet Miranda in dat zijn familiebanden sterker zijn dan zijn gevoelens voor haar.

Carrie wil over Mr. Big geraken en daarom maakt ze een afspraakje met een speciale vriend. Met hem hoopt ze een zinvollere relatie op te bouwen. Samantha beleeft interessante momenten met het koppel dat naast haar woont, tot de realiteit tot haar doordringt. Charlotte heeft eindelijk de moed gevonden om een man mee uit te vragen. Ze is er zo mee bezig dat ze zelfs met twee mannen tegelijkertijd afspreekt. Miranda heeft een relatie met een man die uiterst gevoelig is, wat uiteindelijk eerder negatief blijkt te zijn.

Na lang aarzelen besluit Carrie om een therapeut te raadplegen. In de wachtkamer leert ze de knappe Seth Robinson kennen. Samantha ontmoet intussen een sportliefhebber wiens seksleven afhankelijk is van het succes van zijn favoriete team. Charlotte maakt zich lid van een bridgeclub om zo nieuwe mensen te ontmoeten en Miranda flirt met haar glurende buurman.

Carrie ontdekt dat Mr. Big voor een tijdje naar Parijs trekt. Samantha nodigt haar vrienden uit in een nieuw restaurant met een SM-thema. Charlotte heeft een ware obsessie voor schoenen. Een groot deel van haar budget geeft ze eraan uit tot de dag dat ze een voetenfetisjist ontmoet. Miranda heeft een afspraakje met Jack, een man die van risico’s houdt. En Stanford heeft voor de eerste keer een afspraakje met zijn cybersex partner.

Carrie probeert zonder succes een aantal van haar spullen op het appartement van Mr. Big achter te laten. Samantha wil wraak nemen op Dominic, een ex-vriendje. Charlotte is onzeker over de seksuele geaardheid van haar nieuwe vriend Stephan. En Miranda maakt zich zorgen als ze ontdekt dat ze een ‘luie eierstok’ heeft.

Carrie laat Mr. Big weten dat ze echt van hem houdt. Samantha heeft een afspraakje met Harvey Terkell, een rijke man met een op het eerste gezicht aangename Thaise werkvrouw. Wylie Ford, een bekende filmster, brengt een bezoek aan de kunstgalerie van Charlotte. Miranda zet een punt achter haar relatie met Steve.

Carrie probeert Mr.Big van een aantal irritante gewoontes af te helpen. Samantha komt opnieuw in contact met een ex-vriendje die ‘s avonds door het leven gaat als ‘Drag Queen’. Charlotte is helemaal in de war als ze ontdekt dat haar vriend niet besneden is. Miranda is nog steeds samen met Steve, de barman. Maar hun totaal verschillende levenstijl en dagindeling zorgt voor de nodige problemen.

Carrie’s relatie met Mr. Big verloopt vlot. Ze wil dat hij haar vrienden beter leert kennen. Samantha spendeert haar tijd voornamelijk met een rijke zeventiger. En Miranda heeft een negatieve ervaring met een getrouwde man. Ze zoekt haar heil bij barman Steve Brady.

Het is liefde op het eerste gezicht tussen Miranda’s binnenhuisarchitecte Madeline Dunn en Miranda’s bezoeker uit Londen, Jeremy Fields. Het kersverse koppel nodigt de vier vriendinnen uit op hun huwelijksfeest. Carrie brengt als partner Mr. Big mee die zich allesbehalve op zijn gemak voelt. Charlotte ontmoet er de man van haar dromen. Maar al snel blijkt hij niet te zijn zoals zij zich had voorgesteld.