Carrie’s relatie met Mr. Big verloopt vlot. Ze wil dat hij haar vrienden beter leert kennen. Samantha spendeert haar tijd voornamelijk met een rijke zeventiger. En Miranda heeft een negatieve ervaring met een getrouwde man. Ze zoekt haar heil bij barman Steve Brady.

Het is liefde op het eerste gezicht tussen Miranda’s binnenhuisarchitecte Madeline Dunn en Miranda’s bezoeker uit Londen, Jeremy Fields. Het kersverse koppel nodigt de vier vriendinnen uit op hun huwelijksfeest. Carrie brengt als partner Mr. Big mee die zich allesbehalve op zijn gemak voelt. Charlotte ontmoet er de man van haar dromen. Maar al snel blijkt hij niet te zijn zoals zij zich had voorgesteld.

Carrie start opnieuw een relatie met Mr. Big maar verzwijgt het voor haar vriendinnen. Charlotte wordt bedrogen door haar afspraakje Gareth David. Ze gaat op stap met de crème de la crème van een lesbische vereniging. Miranda gaat de strijd aan met de pornovideo’s van haar vriend Ethan.

Carrie probeert het goed te maken met Mr. Big. Samantha wordt verbannen uit het New Yorkse sociale leven omdat ze te losbandig is geweest. Charlotte heeft een oogje op een weduwnaar die ze na een begrafenis heeft leren kennen. Miranda koopt haar eigen appartement en krijgt af te rekenen met angstaanvallen.

Carrie denkt dat het wel leuk is om als vrijgezel door het leven te gaan tot ze te laat komt voor een fotosessie en er een lelijke foto van haar op de cover van een magazine verschijnt. Samantha heeft een afspraakje met William, een club eigenaar, die liegt over hun mogelijke toekomst samen. Charlotte probeert haar vriend, de acteur Tom alsnog aan de haak te slaan nadat hij besloot om naar Salt Lake City te verhuizen.

Carrie stort zich in een nieuwe relatie met Ben, een jongen die ze in het park ontmoet. Samantha heeft een afspraakje met Harrison, maar ontdekt dat ze niet dezelfde verlangens delen. Charlotte gaat op stap met Mitchell Sailor, ook wel “Mr. Pussy” genaamd. Miranda besluit om geen afspraakjes meer te maken na een nare ervaring met een blind date.

Wanneer Mr. Big Carrie een boeket bloemen stuurt voor haar verjaardag, nodigt ze hem aarzelend uit op haar verjaardagsfeest. Samantha probeert haar vriend duidelijk te maken dat er iets verkeerd zit in hun relatie. De man heeft niet door waarover ze het heeft en denkt dat een relatietherapeut hun problemen kan oplossen. Charlotte schaft zichzelf ter vervanging van de perfecte man een puppy aan.

Na haar breuk met Mr. Big, begint Carrie een relatie met een topspeler uit het New Yorks baseball team. Wanneer ze tijdens een avondje uit Mr. Big tegenkomen, beseft Carrie dat ze nog niet over hem heen is. Miranda is het zat dat haar vriendinnen alleen maar over mannen praten. Samantha maakt zich intussen druk over de tekortkomingen van haar vriend. Charlotte heeft ook een probleem met haar nieuwe vriend, Paul Ericson, die te hard zijn best doet om haar te behagen.

Als katholiek neemt Miranda’s vriend steeds een douche na de daad. Carrie ontdekt dat Mr. Big op zondag, samen met zijn moeder, naar de kerk gaat. Samantha wordt verliefd op de perfecte man. Helaas voldoet hij niet volledig aan haar eisen. Charlotte gaat intussen op consultatie bij verschillende waarzeggers om uit te zoeken of ze ooit nog zal trouwen…

Carrie’s relatie met Mr. Big is bekoeld, ze hebben veel minder seks dan vroeger. Ze vraagt zich af of zijn reactie iets te maken heeft met haar indiscreet gedrag. Charlotte heeft een relatie met een ex-vriend van Carrie en merkt dat de man geen zin meer heeft in seks. Samantha ontdekt dat onthouding erotisch kan zijn en Miranda heeft al in maanden geen seks meer gehad…