Wanneer Samantha ontevreden is wil ze een andere dokter voor de behandeling van haar kanker. Ze gaat naar de beste dokter maar deze heeft een wachtlijst van een paar maanden, maar zo gemakkelijk laat Samantha zich niet afschepen. Carrie krijgt de sleutel van Alexander’s appartement. Hij vertelt haar ook dat hij een dochter heeft die in Parijs woont. Miranda en Steve zijn op huwelijksreis. Terwijl Steve heerlijk geniet van de rust, weet Miranda zich geen raad met alle vrije tijd. Ondertussen passen Charlotte en Carrie om de beurt op baby Brady.

Wanneer Samantha vindt dat ze te kleine borsten heeft gaat ze naar de chirurg om ze te vergroten en die ontdekt een knobbeltje: kanker!!! Ondertussen besluiten Steve en Miranda te trouwen maar ze willen het heel klein en simpel houden. Samantha vertelt alleen Carrie dat ze kanker heeft omdat ze de dag van Miranda niet wil verpestten. Maar Miranda komt er toch achter op haar huwelijk. De relatie tussen Carrie en Alexander verloopt zeer goed, maar al die aandacht en romantiek is eigenlijk iets te veel voor Carrie.

Na de miskraam van Charlotte stort ze zich in het vrijwilligerswerk en besluit blindenbegeleider te worden maar om dat te oefenen moet ze zelf met een blinddoek in een warenhuis begeleidt worden. Dit gaat mis. Samantha voelt zich ongemakkelijk in haar relatie met Smith en op een feest gaat ze naar bed met een oude lover van haar. Na afloop voelt ze zich vies en misbruikt en daar is dan weer Smith die haar op te vangen.

De kleine Brady wordt een jaar en dat wordt gevierd. Miranda krijgt van Dr. Leeds een koek in de vorm van een hart waarop staat "I love you" maar ze weet niet hoe ze daar op moet reageren. Charlotte blijkt zwanger en is dolblij maar deze vreugde slaat snel op in depressiviteit als ze een miskraam krijgt. Harry zit met zijn handen in het haar. Wanneer Samantha een grijze haar in haar schaamstreek vindt besluit ze het geheel te verven met verstrekkende gevolgen. Op het feestje van de kleine Brady zegt Miranda in een kast tegen Steve dat ze van hem houdt en schrikt.

Big is in New York en vertelt Carrie dat hij gedotterd moet worden. Carrie is helemaal ondersteboven van dit nieuws maar weet niet waarom. Na de operatie verzorgt Carrie hem en voor het eerst in zijn leven is Big open naar Carrie. Miranda weet niet hoe ze haar nieuwe vriend Dr. Leeds aan Steve moet voorstellen. Dit lost zichzelf af, al loopt dit niet goed voor Steve af. Samantha wil Smith’s hand niet op straat vasthouden en let daardoor niet op en valt in een openstaande kelder. Charlotte wil heel graag zwanger worden maar weet dat dat heel moeilijk gaat bij haar.

Anthony en Charlotte komen Stanford en zijn vriend Marcus tegen. Anthony herkent Marcus van een advertentie als call boy. Wanneer Stanford er achter komt lijkt er een einde te komen aan hun relatie omdat hun relatie gestoeld is op eerlijkheid. Miranda en Dr. Leeds lijken echt wat voor elkaar te voelen en beginnen een relatie. Carrie komt een oude vriend van vroeger tegen en het klikt behoorlijk. Totdat ze er achter komt dat Jeremy een psychiatrisch patiënt is. Samantha krijgt geen toegang tot een exclusieve club, dan vindt ze een toegangspasje en komt op valse voorwendselen binnen.

Als Carrie en Stanford naar een babyshower gaan moeten ze hun schoenen uittrekken, na het feestje komt Carrie erachter dat haar schoenen gestolen zijn. De gastvrouw wil de schoenen vergoeden maar als ze hoort dat deze bijna 500 dollar kosten weigert ze, dit terwijl Carrie altijd hele dure cadeaus aan het stel geeft. Nu Charlotte is getrouwd komt ze er achter dat Harry zich wel heel vrij voelt als hij in zijn nakie door het huis loopt. Dit gaat Charlotte eigenlijk te ver. Miranda leert haar nieuwe bovenbuurman kennen, Dr. Leeds. Ze voelt zich wel aangetrokken tot hem.

Het huwelijk van Charlotte en Harry zit eraan te komen en Harry koppelt Carrie aan zijn beste vriend. Deze belanden samen in bed maar hij kan er niks van. Carrie besluit niks te zeggen omdat het toch maar een one-night stand is maar zo denkt hij er niet over. Op de dag van het huwelijk gaat alles mis wat Charlotte tot wanhoop drijft. Samantha komt erachter dat ze toch wel erg op Smith gesteld is en ze mist hem als hij aan het filmen is. Wanneer Steve onverwachts met zijn vriendin bij Miranda binnenkomt schrikt ze zo erg dat ze zich onder het bed voor het tweetal verstopt.

Carrie is zeer verbolgen over het feit dat Berger het uit heeft gemaakt via een post-it. Wanneer ze in een dronken bui een aantal vrienden van Berger tegenkomt zegt ze hen de waarheid. Charlotte is druk met de voorbereidingen van haar huwelijk. Miranda komt er achter dat ze een oude spijkerbroek weer past, dit heeft meteen gevolgen voor haar daden. Smith gaat te ver in zijn relatie met Samantha volgens haar, ze is daar nog helemaal niet aan toe en vindt het niks als Smith haar "z’n vriendin" noemt.

Het gaat niet goed tussen Carrie en Berger en ze besluiten om een week uit elkaar te gaan. Na een week staat Berger voor de deur en zegt dat hij het wil proberen. Die nacht slapen ze samen maar wanneer Carrie wakker wordt is Berger vertrokken en heeft alleen een post-it stickertje voor Carrie achtergelaten waarop hij vertelt dat hij het uitmaakt. Charlotte is al vrijwilligster in de Synagoge aan het werk en alle moeders proberen hun zonen aan Charlotte te slijten maar zij wil alleen Harry. Dan ziet ze hem staan. Ze vraagt om vergeving maar krijgt een huwelijksaanzoek.