Stefan en Damon krijgen herinneringen over hun vader en Pearl en over de afgrijselijke gebeurtenissen die toen gebeurd zijn. Bonnie heeft een akelige date met Ben. Elena helpt Stefan en Damon om het vermiste dagboek te onderscheppen. Stefani ontdekt waarom het dagboek zo belangrijk is.

Damon, Elena en Stefan gaan samen naar een schoolfeest met een jaren ’50 thema. Alaric stelt zichzelf voor aan Damon. Stefan en Damon proberen de identiteit te achterhalen van de nieuwe vampier in Mystic Falls. Stefan geeft Elena juwelen om haar te beschermen. Ben schiet Bonnie ter hulp.

Damon reist naar Georgia om er Bree te bezoeken, die hem het graf moet helpen openen. Hij moet bovendien iemand uit het verleden trotseren die wraak wil nemen. Stefan probeert Bonnie over haar angsten te helpen en haar krachten te aanvaarden.

Stefan en Damon vinden een gelijke vijand. Ondertussen bekent Elena haar liefde voor Stefan en overtuigt ze hem om in Mystic Falls te blijven. Tegelijkertijd maakt ze ook een zorgwekkende ontdekking dat haar relatie met hem kan beïnvloeden. Jeremy begint opnieuw fantasiewezens te tekenen.

Stefan ontdekt waarom Damon is teruggekeerd naar Mystic Falls. Bonnie heeft nachtmerries over haar voorouders. Ondanks verzoeningspogingen van Elena, blijft de ruzie tussen Bonnie en Caroline verder duren. Tijdens een séance komen ze tot heel opmerkelijke resultaten.

Op zijn verjaardag krijgt Stefan een verrassingsbezoek van Lexi, een van zijn oudste vriendinnen. Het aanbod van Damon om Agent Forbes te helpen heeft tragische gevolgen.

Vicki neemt steeds meer risico's. Stefan probeert haar te helpen en Elena probeert Jeremy te overtuigen om Vicki los te laten. Een onwetende Matt neemt Vicki naar het behekste huis, maar de avond neemt al snel een verschrikkelijke wending.

Elena vraagt Stefan om uitleg over de gruwelijke gebeurtenissen in Mystic Falls. Stefan krijgt in een flashback zicht op de oorsprong van de rivaliteit tussen hem en Damon. Damon neemt controle over de toekomst van Vicki, die angstig wegloopt. De politie onderneemt stappen om Mystic Falls veiliger te maken.

Stefan’s plannetje lijkt te werken. Elena en Jenna maken zich zorgen over Jeremy’s relatie met Vicki. Stefan is openhartig ten opzichte van Elena. Bonnie ontdekt krachten waarvan ze niet wist dat ze die had. Ze gaat ten rade bij haar grootmoeder. Elena krijgt een verontrustend verhaal te horen over de familie Salvatore.

Elena vraagt Stefan uit, en Vicki spant Tyler voor haar kar, maar beschuldigt hem ervan hun relatie geheim te houden. Intussen onthult Zach een familiegeheim aan Stefan. Damon vertelt Elena over het verleden van zijn familie. Stefan probeert Damon voorgoed uit zijn leven te krijgen