Grace en Will hebben besloten een weekend naar de sneeuw te trekken met Jack en Karen. Grace heeft alles haarfijn gepland want de hele bedoeling van de uitstap is Will te doen vergeten dat het een jaar geleden is dat hij en Michael uit mekaar gingen. Het toeval wil echter dat Grace haar oude schoolliefde Campbell in hun vakantieoord ontmoet. Ze beseft dat ze nog steeds veel gevoelens voor hem heeft, maar durft niet met hem af te spreken om Will niet te 'verwaarlozen'.

Grace ontmoet een zekere Peter in de lift. Ze vindt hem een heel aantrekkelijke man. Enkele minuten later komt ook Will de knappe man tegen en ontdekt eveneens dat hij zijn intrek neemt in hun appartementsgebouw. Peter is nieuw in New York en wil vrienden maken. Daarom nodigt hij zowel Will als Grace uit voor een etentje. Alleen weten ze niet van mekaar dat ze een 'afspraakje' hebben met dezelfde man. Wanneer ze dat achterhalen, slagen ze er niet in te achterhalen wat Peters geaardheid is. Het advies van Jack lijkt de enige leidraad, maar of dat de goeie is?

Grace heeft een wilde nacht achter de rug met Sam, Wills broer. Ze durft dit echter niet tegen Will te zeggen. Ondanks haar verwoede pogingen om het voor hem geheim te houden, ontdekt hij wat er tussen zijn broer en zijn boezemvriendin gaande is. Zoals verwacht kan hij dat niet verwerken...

In een winkelcentrum loopt Grace heel toevallig Wills broer Sam tegen het lijf. Ze is dolblij hem terug te zien en wil ontzettend graag dat de twee broers - die al jaren ruzie hebben - zich verzoenen. Daarom nodigt ze Sam ook uit op Jacks verjaardagsfeestje. Ze hoopt immers dat de broers op die manier opnieuw met mekaar zullen beginnen praten. Dat lijkt ijdele hoop...

Grace loopt er bijzonder zenuwachtig bij sinds ze weet dat haar moeder op bezoek komt. Tot haar grote verbazing heeft ze deze keer geen commentaar op het kapsel of de kleding van haar dochter. Ze merkt 'gewoon' op dat ze vindt dat Will en Grace een prachtig bruidspaar zouden zijn...en dat brengt Grace volledig van haar stuk. Zeker wanneer ze ontdekt dat Will nooit met haar zou willen trouwen, ook al was hij hetero.

Grace moet enkele nieuwe ontwerpen klaarstomen voor een belangrijke interieurbeurs. Ze heeft echter totaal geen inspiratie en haar appartement ziet eruit als een heus stort. Will neemt een schoonmaakster aan, maar Grace vreest dat die haar nog meer uit haar concentratie zal brengen. Jack probeert een man te versieren door zich voor te doen als een succesvolle advocaat. Hij gebruikt hiervoor het kantoor van Will, die meteen door Jack wordt voorgesteld als zijn 'assistent'.

Zowel Jack als Grace gaan op zoek naar een leuke verjaardagsactiviteit voor Will. Beiden willen eigenlijk alleen op stap met hem, maar hij vindt dat een etentje met drie moet kunnen. Grace slaagt er echter niet in een tafel te reserveren in een leuk restaurant. Gelukkig springt Karen voor haar in de bres en deze weet een tafel te bemachtigen in een hip restaurant. Will is laaiend enthousiast, maar dan verneemt hij dat Jack tickets heeft voor een unieke ijsshow. Will beseft dat zowel Grace als Jack hier dolgraag naartoe willen en laat zich overhalen om met hen mee te gaan....

Doorheen het verwarmingspaneel van haar appartement hoort Grace - die niet uit werken is wegens ziekte - de stemmen van haar onderburen. Ze ontdekt dat de vrouw des huizes een affaire heeft en volgt de ontwikkelingen op de voet. Will lacht haar aanvankelijk uit, maar raakt al vlug zelf verknocht aan de ware soap die zich bij de onderburen afspeelt. Will en Grace gaan zelfs zo erg op in het verhaal, dat ze hun vriend Jack volledig negeren.

Grace wil een hond kopen, maar Will is daar radicaal tegen. Op aanraden van Karen gaat Grace toch naar de dierenzaak en koopt ze een labrador-pup. Vanaf de eerste minuut is Will verknocht aan het dier en hij wijkt geen minuut van zijn zijde. Grace heeft al vlug door dat Will geobsedeerd is door de puppy. Een avondje uit onder hun tweetjes is dan ook haast onmogelijk...

Grace krijgt de kans om haar kantoorruimte te kopen. Ze gaat daar gretig op in, maar laat zich rollen door de Britse eigenaar. Will probeert daar een mouw aan te passen door Grace als een mislukte zakenvrouw af te schilderen bij de Brit, maar dit valt bij haar absoluut niet in goede aarde. Jack ambieert een carrière als masseur en vraagt Karen zijn eerste cliënte te worden...