Nu Will en Vince terug samen zijn, voelt de hoogzwangere Grace zich wat opzij geschoven. Karen staat Jack bij met raad in verband met zijn acteerprestaties op de set van zijn nieuwe serie 'The Badge'. Het enige dat ze daarvoor terugwil, is een luisterend oor voor haar huwelijksperikelen met Stanley. Maar Jack kan de aandacht niet afwenden van zijn nieuwe tv-carrière.

Will heeft zich kranig gehouden tijdens de uitvaartplechtigheid van zijn vader. Dat was een hele opgave want luttele uren voor Georges dood had Will een pijnlijke discussie met zijn vader over zijn geaardheid. Jack, Grace en Karen proberen hem te steunen, maar uiteindelijk is het zijn moeder Marilyn die hem de nodige troostende woorden kan influisteren. Will beseft dat hij sommige zaken anders moet gaan aanpakken in het leven en wanneer hij zijn ex-vriend Vince terugziet na de plechtigheid, besluit hij dat goede voornemen meteen kracht bij te zetten.

Jack is terug werkloos sinds zijn talkshow werd opgedoekt. Karen steekt hem een hart onder de riem en raadt hem aan de draad van zijn acteercarrière terug op te nemen. Grace vreest dat Wills moeder tijdens een familiediner zal achterhalen dat ze zwanger is en wil dat koste wat het kost vermijden. Maar dat plan valt al snel in duigen. Tegen alle verwachtingen in reageren Wills ouders positief, maar ontstaat er discussie over Wills gezinsplannen.

Jack krijgt een co-presentator toegewezen voor zijn talkshow om een breder publiek aan te spreken. Amber-Louise is knap, maar haar aanpak is op z'n minst 'anders' te noemen. Karen maakt werk van haar plannen om een beroep te doen op een draagmoeder. Grace vermoedt dat ze alleen een baby wil omdat ze jaloers is op haar.

Jack kondigt met grote trom aan dat hij stapelverliefd is op zijn nieuwe verovering: Travis. Wills verbazing is groot wanneer Travis verzot blijkt op rodeo's en westerns én wanneer de man bovendien ook hem probeert te verleiden. Grace moet een nieuwe assistente aanwerven omdat ze heel wat interieur-projecten lopen heeft om in haar eentje af te werken. Ze neemt de Iraanse Pam aan, die maar al te graag misbruik maak van haar moslim-roots om zowat alles gedaan te krijgen van Grace.

Grace verrast iedereen met het nieuws dat ze zwanger is van Leo, haar ex-vriend met wie ze laatst een avontuurtje beleefde op een vliegtuig. Will vindt dat ze Leo meteen op de hoogte moet brengen van het nieuws. Grace deelt zijn mening. Maar vooraleer ze dat ook daadwerkelijk kan doen, ontdekt ze dat hij zich intussen verloofd heeft. Ondertussen probeert Jack een realitysoap rond Graces zwangerschap op het getouw te zetten en wil Karen niets liever dat het kindje vertroetelen. Naast alle baby-tumult ontdekt Will bovendien dat James alles behalve een sociaal voelende man is.

Grace en James gaan trouwen zodat James legaal in het land kan verblijven. Grace wil geen traditionele trouwpartij, maar Karen denkt daar anders over. Ze voorziet prachtige decoraties, bestelt overheerlijke hapjes en laar Grace een prachtige huwelijksjurk aantrekken. Plots krijgt Grace een onbehaaglijk gevoel omdat ze nog altijd de man van haar dromen niet heeft ontmoet. Anderzijds laat Jack Will en James weten dat hij van oordeel is dat ze niet bij elkaar passen...

Will, Grace, Karen, Jack en Jacks zoon Elliot reizen samen naar Los Angeles omdat Elliot er in het kader van zijn verdere studies de UCLA-campus wil verkennen. Terwijl Grace hoopt op wat belangstelling, denkt Will overal James te zien. Grace is ervan overtuigd dat hij spoken ziet, maar Will weet wel beter.

Jack krijgt fanmail van homo Tommy voor wie hij blijkbaar een inspiratiebron is, maar die zijn geaardheid niet durft bekend te maken aan zijn naaste omgeving. Jack wil hem daarbij helpen en gaat resoluut voor een Oprah Winfrey-moment tijdens zijn talkshow. Will en Grace zijn met verstomming geslagen wanneer blijkt dat hun jeugdvrienden gaan scheiden. Will raakt helemaal van de kaart wanneer op de koop toe zijn ex-vriend Vince plots opduikt...

Jack wordt geveld door griep. Karen besluit hem te verzorgen in haar gigantische villa. Hij laat zich de extra aandacht welgevallen, maar dan ontdekt hij dat er één geheime kamer is waartoe hem de toegang met harde hand wordt ontzegd. Hij is echter vastberaden te achterhalen wat er achter de geheime deur schuilgaat. Wills ex-baas Margot doet een beroep op Grace om haar hele firma een nieuw interieur aan te meten. Grace gaat akkoord en laat hierdoor haar plannen om gratis voor het goede doel te werken meteen varen.