Billy besluit zich tijdelijk in Capseside te vestigen en biedt Dawson zijn diensten aan bij het verwerken van zijn breuk met Jen. Hij neemt de spijbelende Dawson en Pacey mee naar een nachtclub in Providence. Dawson is erop gebrand te bewijzen dat hij geen watje is, maar hij is niet meteen van plan om Jen te bedriegen, ook al zijn ze op dit ogenblik niet langer samen. Ondertussen wordt Joey het slachtoffer van een hardnekkig gerucht op school : football-ster Warren Gary vertelt tegen iedereen die het wil horen dat hij de lakens met haar heeft gedeeld...

Jens ex-vriendje Billy duikt onaangekondigd op in Capeside. Hij kan Jen overtuigen de dag met hem door te brengen, maar komt van een kale reis terug wanneer hij vraagt om bij haar te mogen overnachten. Dawson toont zich van zijn edelste kant en besluit hem voor één nacht op te vangen. Toch heeft hij het niet gemakkelijk met de komst van zijn liefdesrivaal : hij ontdekt immers dat Jen nog steeds gevoelens voor haar ex koestert. Ondertussen proberen zijn ouders hun huwelijk te redden...

Er groeien steeds meer spanningen tussen Dawson en Pacey. Wanneer deze plots tot uitbarsting komen tijdens een basketbalpartijtje op school, moeten ze allebei nablijven. Ook Jen en Joey krijgen strafstudie : Jen wordt door een leraar op de vingers getikt omwille van haar taalgebruik en Joey moet opdraaien voor een handgemeen met een pestende klasgenoot. Maar zelfs tijdens de strafstudie keert de rust niet weer tussen de vier vrienden : er komen nog meer conflicten aan de oppervlakte...

Het gonst van de geruchten op de middelbare school van Capeside : iedereen heeft het over Pacey's vermeende relatie met lerares Tamara Jacobs. Om te verhinderen dat de waarheid aan het licht komt en de geruchten worden bevestigd, besluit Tamara een einde te maken aan de relatie. Maar het is té laat : de schoolraad besluit een officieel onderzoek in te stellen. Ondertussen bevalt Joeys zus Bessie met de onverwachte hulp van een buurtbewoner, Jens grootmoeder...

De dreiging van een orkaan houdt de inwoners van Capeside stevig in zijn greep. De komst van de zware storm is echter de laatste zorg van Dawson : hij weet geen blijf met zichzelf sinds hij op de hoogte is van de affaire van zijn moeder en werkt al zijn frustraties uit op Jen. Hij besluit zijn moeder te confronteren met zijn ontdekking en dwingt haar om de waarheid op te biechten tegen zijn vader. Pacey is bijzonder jaloers wanneer hij merkt dat Tamara openlijk flirt met zijn broer Doug...

Dawson staat met de mond vol tanden wanneer hij ontdekt dat hij zijn lerares Engels per ongeluk heeft gefilmd tijdens een wilde vrijpartij. Zijn verbazing wordt er niet kleiner op wanneer duidelijk wordt dat de mysterieuze man in de video niemand minder dan zijn beste vriend Pacey is. Er wachten Dawson nog meer verrassingen : zo ontdekt hij dat zijn moeder een affaire heeft met haar collega en achterhaalt hij Jens ware reden voor haar verhuis naar Capeside...

Dawson wil koste wat het kost dat zijn eerste kus met Jen perfect is. Zijn afwachtende houding dreigt hem echter zuur op te breken. Hij wordt ingeschakeld als productie-assistent van Cliffs film en moet zijn weekendplannen met Jen opnieuw uitstellen. Ondertussen valt Joey voor Anderson Crawford, een rijke kostschoolstudent. Door zich anders voor te doen dan ze werkelijk is, maakt ze het zich echter niet meteen gemakkelijk. Ondertussen wendt Pacey zijn slechte schoolresultaten aan om de aandacht van Tamara terug te winnen : hij smeekt haar om bijles...

Dawson moet tot het uiterste gaan om de deadline van het filmfestival te halen. Hij kan zich geen extra tijdsverlies meer veroorloven en besluit Joeys rol aan Jen te geven, wanneer die weigert met Pacey te kussen. Dawson kan het steeds beter vinden met Jen, maar krijgt zware concurrentie in de strijd om haar aandacht. Cliff, één van zijn populaire klasgenoten, heeft eveneens een oogje op haar en nodigt haar uit om samen met hem naar het schoolbal te gaan. Ondertussen probeert Pacey een vervolg te breien aan zijn romantisch afspraakje met Tamara...

Jeugdvrienden Dawson Leery en Joey Potter slapen al sinds hun kindertijd regelmatig in hetzelfde bed. Op de vooravond van hun eerste schooldag aan Capeside High lijkt dit wekelijkse ritueel echter niet meer zo vanzelfsprekend voor de twee 15-jarige tieners. Hoewel Dawson vastberaden is hun vriendschap door niets of niemand te laten beïnvloeden, beseft Joey dat hun ontluikende seksualiteit vroeg of laat voor spanningen zal zorgen. Al snel wordt duidelijk dat zij het bij het rechte eind heeft : Dawson is helemaal van de kaart wanneer hij kennismaakt met Jen, zijn nieuw buurmeisje.