Dawson staat met de mond vol tanden wanneer hij ontdekt dat hij zijn lerares Engels per ongeluk heeft gefilmd tijdens een wilde vrijpartij. Zijn verbazing wordt er niet kleiner op wanneer duidelijk wordt dat de mysterieuze man in de video niemand minder dan zijn beste vriend Pacey is. Er wachten Dawson nog meer verrassingen : zo ontdekt hij dat zijn moeder een affaire heeft met haar collega en achterhaalt hij Jens ware reden voor haar verhuis naar Capeside...

Dawson wil koste wat het kost dat zijn eerste kus met Jen perfect is. Zijn afwachtende houding dreigt hem echter zuur op te breken. Hij wordt ingeschakeld als productie-assistent van Cliffs film en moet zijn weekendplannen met Jen opnieuw uitstellen. Ondertussen valt Joey voor Anderson Crawford, een rijke kostschoolstudent. Door zich anders voor te doen dan ze werkelijk is, maakt ze het zich echter niet meteen gemakkelijk. Ondertussen wendt Pacey zijn slechte schoolresultaten aan om de aandacht van Tamara terug te winnen : hij smeekt haar om bijles...

Dawson moet tot het uiterste gaan om de deadline van het filmfestival te halen. Hij kan zich geen extra tijdsverlies meer veroorloven en besluit Joeys rol aan Jen te geven, wanneer die weigert met Pacey te kussen. Dawson kan het steeds beter vinden met Jen, maar krijgt zware concurrentie in de strijd om haar aandacht. Cliff, één van zijn populaire klasgenoten, heeft eveneens een oogje op haar en nodigt haar uit om samen met hem naar het schoolbal te gaan. Ondertussen probeert Pacey een vervolg te breien aan zijn romantisch afspraakje met Tamara...

Jeugdvrienden Dawson Leery en Joey Potter slapen al sinds hun kindertijd regelmatig in hetzelfde bed. Op de vooravond van hun eerste schooldag aan Capeside High lijkt dit wekelijkse ritueel echter niet meer zo vanzelfsprekend voor de twee 15-jarige tieners. Hoewel Dawson vastberaden is hun vriendschap door niets of niemand te laten beïnvloeden, beseft Joey dat hun ontluikende seksualiteit vroeg of laat voor spanningen zal zorgen. Al snel wordt duidelijk dat zij het bij het rechte eind heeft : Dawson is helemaal van de kaart wanneer hij kennismaakt met Jen, zijn nieuw buurmeisje.