Ondanks het feit dat het nieuwe schooljaar nog maar net is begonnen, ziet er meteen slecht uit voor Pacey : hij was het voorbije jaar gezakt voor drie vakken en zal nu zijn beste beentje moeten voorzetten om zijn achterstand in te halen. Pacey verzwijgt zijn problemen voor Joey, maar die merkt al snel dat er iets mis is. Ondertussen schakelt Henry de hulp in van Jack om het uit te maken met Jen. Die had deze breuk niet meteen zien aankomen...

Pacey en Joey keren terug naar Capeside nadat ze de hele zomer aan boord van zijn zeilboot hebben doorgebracht. Bij hun thuiskomst blijkt er echter veel veranderd te zijn in hun dorp : Joey ontdekt dat het Potter Bread & Breakfast-hotel een ware publiekstrekker is geworden. Ook Pacey komt voor een verrassing te staan : zijn zus Gretchen is ingetrokken bij zijn broer, waardoor hij op zoek moet naar een nieuw onderkomen...

Het schooljaar zit er bijna op : terwijl Dawson zich voorbereidt op de hertrouw van zijn ouders, legt Pacey de laatste hand aan zijn plannen om de hele zomer te gaan zeilen met zijn boot. Stiekem hoopt hij dat Joey zich bedenkt en hem vraagt niet te vertrekken, maar dat blijkt ijdele hoop : ze daagt zelfs niet op voor zijn afscheidsfeestje. Ondertussen besluiten Jen en Henry een punt te zetten achter hun relatie...

De leerlingen van Capeside High kijken vol ongeduld uit naar het schoolbal. Maar wanneer Jack geen ticket krijgt omwille van keuze voor een jongen als zijn afspraakje, besluit Dawson een alternatief schoolbal op touw te zetten. Hoewel de kaartjes verkopen als zoete broodjes, dreigt de avond toch geen schot in de roos te worden voor Dawson : Joey heeft immers al lang spijt van haar beslissing om samen met hem te gaan...

Het lijkt niet meer goed te komen tussen Dawson en Pacey : wanneer Dawson ontdekt dat zijn ouders zich hebben aangemeld als sponsor van Pacey tijdens de jaarlijkse zeilwedstrijd in Capeside, besluit hij zich eveneens in te schrijven. Hij hoopt indruk te maken op Joey door de bootrace te winnen, maar zijn afgunst en wrok dreigen hem al snel zuur op te breken : hij neemt heel wat risico's om als eerste over de meet te komen...

Pacey en Joey beseffen dat ze hun gevoelens voor elkaar niet langer kunnen verbergen voor Dawson. Pacey wil zijn beste vriend persoonlijk op de hoogte brengen van hun relatie, maar ontdekt al snel dat dit makkelijker gezegd dan gedaan is. Net wanneer hij denkt Dawson alleen te kunnen spreken, stuit hij op Andie, zijn ex. Die is tot de vaststelling gekomen dat ze Pacey erger mist dan ze tot op heden durfde toe te geven...

Dawson en Joey bereiden zich voor op hun jaarlijks bezoek aan zijn tante Gwen en ze nodigen Andie en Jack uit om hen te vergezellen. Jack moet op het laatste nippertje afzeggen, wat Pacey aanzet om te vragen of hij en zijn oude vriend Will mogen meegaan. Terwijl Will en Andie het meteen goed met elkaar kunnen vinden, doen Pacey en Joey hun uiterste best om elkaar te mijden. Gwen heeft echter meteen door dat er iets niet pluis is. Even later worden haar vermoedens bevestigd : ze betrapt Pacey en Joey in een innige omhelzing en dwingt hen de waarheid op te biechten tegen Dawson...

Joey is helemaal in de war nadat Pacey haar probeerde te kussen. Terwijl zij er alles aan doet om een nieuwe ongemakkelijke situatie te voorkomen, moedigt Doug zijn broer aan om zijn hoop op een romance nog niet op te bergen. Doug stelt Pacey wel voor om met Dawson te praten over zijn gevoelens voor Joey. Anders zou hun jarenlange vriendschap wel eens ernstig in het gedrang kunnen komen. De confrontatie aangaan met Dawson blijkt echter moeilijker gezegd dan gedaan.

Gail opent een nieuw restaurant in Capeside. Dawson zorgt ervoor dat zijn moeder omringd wordt door personeel waar ze op kan rekenen : hij huurt Jen in als serveerster en geeft Andie en Jack de opdracht de solliciterende koks aan een grondige test te onderwerpen. Wanneer er echter niemand geschikt blijkt voor de positie van chef-kok, besluit Dawson zijn vader in te schakelen in het restaurant. Maar die blijkt een volledig andere visie dan zijn moeder te hebben. Ondertussen reist Joey samen met A.J. naar Boston, voor de uitreiking van een prestigieuze literaire prijs.

Het wegsturen van de leerling die Joey's muurschildering heeft beklad, dreigt directeur Green duur te staan te komen. Onder zware druk van de inwoners van Capeside eist inspecteur Byron Fielding dat de schooldirecteur zijn beslissing herziet, zoniet zal hij gevraagd worden ontslag te nemen. Joey wil het zover niet laten komen : zij trommelt al haar vrienden op om hun steun te betuigen aan de geplaagde directeur...