Andie krijgt te horen dat haar aanvraag om aan Harvard te studeren, werd aanvaard. Ondanks haar opluchting en de lovende reacties van haar vrienden en familieleden, is ze - tot haar grote verbazing - niet meteen in de wolken met het nieuws. Een dance-fuif - georganiseerd door Drue - moet haar in de juiste feeststemming krijgen. Andie besluit alle remmen los te laten en gaat in op Drue's aanbod om XTC te proberen. De combinatie van drugs en anti-depressiva zou haar echter wel eens zuur kunnen opbreken...

Dawson reageert allesbehalve enthousiast op het nieuws dat zijn moeder opnieuw zwanger is. Ook Gail heeft haar twijfels bij de zwangerschap, in tegenstelling tot Mitch, die er echt naar uitkijkt een tweede keer vader te worden. Gail denkt er sterk over na abortus te laten plegen. Ondertussen overweegt Joey voor het eerst naar bed te gaan met Pacey. Niet iedereen vindt dit echter een goed idee...

De laatstejaarsleerlingen van Capeside High maken werk van hun toekomstplannen : terwijl Jack met zijn football-talent in een goede universiteit probeert binnen te geraken, vestigt Dawson al zijn hoop op een school aan de Westkust gaan. Hij wil immers zo ver mogelijk verwijderd zijn van Capeside, én van Joey. Ondertussen gaat Andie tot het uiterste om toegelaten te worden tot een prestigieuze universiteit.

Pacey wil zijn eerste goede resultaten van het nieuwe schooljaar vieren met een boottochtje en hij overtuigt Jen hem te vergezellen. Maar wanneer er plots een zware storm opsteekt, komen de tieners in de problemen : hun boordradio laat het afweten en ze kunnen niet zomaar rechtsomkeer maken. Wanneer Dawson en Joey ontdekken dat er een orkaan op weg is naar Capeside, besluiten ze een reddingsactie op touw te zetten om hun vrienden in veiligheid te brengen...

Ondanks het feit dat het nieuwe schooljaar nog maar net is begonnen, ziet er meteen slecht uit voor Pacey : hij was het voorbije jaar gezakt voor drie vakken en zal nu zijn beste beentje moeten voorzetten om zijn achterstand in te halen. Pacey verzwijgt zijn problemen voor Joey, maar die merkt al snel dat er iets mis is. Ondertussen schakelt Henry de hulp in van Jack om het uit te maken met Jen. Die had deze breuk niet meteen zien aankomen...

Pacey en Joey keren terug naar Capeside nadat ze de hele zomer aan boord van zijn zeilboot hebben doorgebracht. Bij hun thuiskomst blijkt er echter veel veranderd te zijn in hun dorp : Joey ontdekt dat het Potter Bread & Breakfast-hotel een ware publiekstrekker is geworden. Ook Pacey komt voor een verrassing te staan : zijn zus Gretchen is ingetrokken bij zijn broer, waardoor hij op zoek moet naar een nieuw onderkomen...

Het schooljaar zit er bijna op : terwijl Dawson zich voorbereidt op de hertrouw van zijn ouders, legt Pacey de laatste hand aan zijn plannen om de hele zomer te gaan zeilen met zijn boot. Stiekem hoopt hij dat Joey zich bedenkt en hem vraagt niet te vertrekken, maar dat blijkt ijdele hoop : ze daagt zelfs niet op voor zijn afscheidsfeestje. Ondertussen besluiten Jen en Henry een punt te zetten achter hun relatie...

De leerlingen van Capeside High kijken vol ongeduld uit naar het schoolbal. Maar wanneer Jack geen ticket krijgt omwille van keuze voor een jongen als zijn afspraakje, besluit Dawson een alternatief schoolbal op touw te zetten. Hoewel de kaartjes verkopen als zoete broodjes, dreigt de avond toch geen schot in de roos te worden voor Dawson : Joey heeft immers al lang spijt van haar beslissing om samen met hem te gaan...

Het lijkt niet meer goed te komen tussen Dawson en Pacey : wanneer Dawson ontdekt dat zijn ouders zich hebben aangemeld als sponsor van Pacey tijdens de jaarlijkse zeilwedstrijd in Capeside, besluit hij zich eveneens in te schrijven. Hij hoopt indruk te maken op Joey door de bootrace te winnen, maar zijn afgunst en wrok dreigen hem al snel zuur op te breken : hij neemt heel wat risico's om als eerste over de meet te komen...

Pacey en Joey beseffen dat ze hun gevoelens voor elkaar niet langer kunnen verbergen voor Dawson. Pacey wil zijn beste vriend persoonlijk op de hoogte brengen van hun relatie, maar ontdekt al snel dat dit makkelijker gezegd dan gedaan is. Net wanneer hij denkt Dawson alleen te kunnen spreken, stuit hij op Andie, zijn ex. Die is tot de vaststelling gekomen dat ze Pacey erger mist dan ze tot op heden durfde toe te geven...