Omdat Natalie per ongeluk verantwoordelijk is voor de verdwijning van de fiets van een ecologische professor, overhaalt ze Monk om de dader te vinden. De detective wordt daarbij in het been geschoten, waardoor hij tot zijn eigen ergernis enkele weken in een rolstoel moet doorbrengen.

Monks halfbroer, een ritselaar van het zuiverste soort, duikt onder bij de detective nadat hij uit de gevangenis is ontsnapt. Hij beweert bij hoog en laag dat de moord waarvan hij verdacht wordt, hem in de schoenen wordt geschoven.

Kapitein Stottlemeyer wordt gekweld door hevige rugpijnen waartegen zelfs de zwaarste medicijnen niet helpen. Maar na een bezoek aan een mirakelfontein wordt zijn rug plots beter. Inmiddels onderzoekt Monk een zaak van een vermoorde dakloze.

Monk bezoekt een hypnotiseur in de hoop dat die een doorbraak kan forceren in zijn strijd tegen zijn obsessief gedrag. Helaas belandt de detective in een regressie die hem doet geloven dat hij een zesjarig jongetje is. En dat terwijl er net een beroemde actrice vermist wordt.

Een tv-show heeft Monk gevolgd tijdens het oplossen van zijn 100ste zaak, die van een seriemoordenaar. Maar tijdens het kijken naar de uitzending beseft Monk dat hij misschien een verkeerde dader heeft aangeduid.

Monk weigert te geloven dat de hoofdverdachte in een moordzaak schuldig is, ondanks het feit dat de bewijzen tegen haar zich opstapelen. Natalie en Stottlemeyer vermoeden dat dit komt omdat de detective een oogje op haar heeft.

De vrouw van een topschaker waarschuwt Monk dat haar man haar op de perfecte manier wil vermoorden. Niet veel later sterft ze inderdaad terwijl de schaker een waterdicht alibi heeft. Monk is vastbesloten de man te ontmaskeren, maar die is hem steeds een stapje voor.

De ogenschijnlijke zelfmoord van een duikbootofficier heeft volgens Monk toch de geur van moord. Helaas werken zijn grijze cellen niet op volle toeren, aangezien het onderzoek plaatsvindt tijdens een oorlogsoefening van de duikboot. Onder water dus.

Een bokser ontsnapt maar nipt aan een aanslag. Monk moet ervoor zorgen dat de huurmoordenaar geen tweede kans krijgt. Maar de detective heeft nog andere zorgen: als hij niet slaagt voor een fitheidstest moet hij het politiekorps verlaten.

Nadat het meisje dat de lottotrekking presenteert, vermoord wordt, krijgt Natalie haar baan aangeboden. Monk vermoedt inmiddels dat de grootte van de lottopot direct verband houdt met de moord op Natalie's voorgangster.