De zoon van dokter Kroger roept de hulp in van Adrian Monk om de locatie van een begraven schat te achterhalen. Wat de detective niet weet, is dat de knul eigenlijk de buit van een recente bankoverval wil vinden, nadat hij en zijn vrienden toevallig een schatkaart ontdekten in de handen van het lijk van een van de bankrovers.

Adrian Monk gelooft dat een zakenman de dood van zijn vrouw op zijn geweten heeft door een inbraak te ensceneren. Hij moet hiervoor wel bewijzen dat de man en de inbreker elkaar eerder ontmoet hebben. Daarnaast wordt de detective door Natalie gevraagd om haar dochter -die volop pubert- te vertellen over de bloempjes en de bijtjes.

De vennoot van kapitein Stottlemeyers vriendin wordt doodgeschoten door een gemaskerde persoon wanneer hij een huis toont aan twee potentiële kopers. Monk verdenkt meteen Stottlemeyers vriendin, maar zij heeft een sluitend alibi: een kwartier voor de moord hield ze een camchat met de kapitein vanuit haar eigen huis, ruim 100 kilometer van de plaats van de misdaad.

Monk wordt met een van zijn ergste fobieën geconfronteerd wanneer de hoofdverdachte in een moordzaak een nudist blijkt te zijn. Dit leidt er zelfs toe dat de detective de verdachte zodanig gaat verafschuwen, dat hij nauwelijks andere sporen wil onderzoeken om de waarheid achter de misdaad te achterhalen.

Wanneer rapper XXL door een autobom om het leven komt, wijst alles erop dat zijn rivaal Murderruss de dader is. Die houdt echter zijn onschuld staande en schakelt Adrian Monk in om dit effectief te bewijzen. De detective belandt zo in het rapmilieu, een wereldje waarin hij zich niet bepaald thuis voelt.

Adrian Monk wordt op een veiling voor het goede doel voor acht uur verkocht aan zijn grootste fan. De vrouw -meer stalker dan fan- wil de detective inschakelen om haar onschuld in een bizarre zaak te bewijzen. Haar hond wordt er immers van verdacht de buurvrouw te hebben doodgebeten, hoewel het beest enkele dagen voor de feiten stierf.

Monk gaat naar het ziekenhuis omdat geen enkel middeltje helpt om zijn bloedneus te stoppen. Hij is vastbesloten om zich zo snel mogelijk uit de voeten te maken, want met zijn smetvrees is hij als de dood voor de bacteriën en microben die zonder twijfel talrijk aanwezig zijn in het ziekenhuis. Maar dan treft hij het levenloze lichaam van dokter Whitcomb aan. De arts werd het hoofd ingeslagen met een zuurstoffles. Monk moet uitvissen wat er aan de hand is.

Om middernacht maakt een straatmuzikant zich klaar om naar huis te gaan. Hij zal zijn thuis echter nooit bereiken, want een wreedaardige moordenaar wacht hem op. De aanvaller maakt er geen korte metten mee: hij slaat de straatmuzikant op het hoofd met een ijzeren buis, nijpt hem de keel toe, dient hem een gif toe en jaagt hem dan pas een kogel door het lijf. Detective Monk moet deze moord onderzoeken, samen met agent Thorpe van de FBI. Thorpe haalt zijn hoogtechnologische apparatuur uit de kast, terwijl Monk op zijn eigen, unieke manier de identiteit van het monster probeert te achterhalen.

Luitenant Disher erft de boerderij van zijn oom Harvey, die zelfmoord heeft gepleegd. Disher besluit van de gelegenheid gebruik te maken om zijn wapens en badge in te leveren en het drukke stadsleven in te ruilen voor het rustige platteland. Maar Disher krijgt twijfels over de dood van Harvey. Hij vermoedt dat het om moord gaat en laat Monk overvliegen om de zaak uit te spitten.

De populaire radiopresentator Max Hudson verneemt tijdens zijn liveshow dat zijn vrouw overleden is. Ze verstikte door een gasvuur in haar slaapkamer. Het lijkt een ongeval, maar Jeanettes zus Linda denkt daar anders over. Ze schakelt Monk in en stuurt hem op Max af, want ze vermoedt dat hij haar zus heeft vermoord. Monk brengt een bezoekje aan de studio van Max, maar daar wordt hij voor alle luisteraars vernederd en met de grond gelijk gemaakt. De arrogante presentator weet dat hij de nummer één is op de radio, maar hij beseft niet dat hij de allerbeste detective kwaad heeft gemaakt...