Monk bezoekt een hypnotiseur in de hoop dat die een doorbraak kan forceren in zijn strijd tegen zijn obsessief gedrag. Helaas belandt de detective in een regressie die hem doet geloven dat hij een zesjarig jongetje is. En dat terwijl er net een beroemde actrice vermist wordt.

Een tv-show heeft Monk gevolgd tijdens het oplossen van zijn 100ste zaak, die van een seriemoordenaar. Maar tijdens het kijken naar de uitzending beseft Monk dat hij misschien een verkeerde dader heeft aangeduid.

Monk weigert te geloven dat de hoofdverdachte in een moordzaak schuldig is, ondanks het feit dat de bewijzen tegen haar zich opstapelen. Natalie en Stottlemeyer vermoeden dat dit komt omdat de detective een oogje op haar heeft.

De vrouw van een topschaker waarschuwt Monk dat haar man haar op de perfecte manier wil vermoorden. Niet veel later sterft ze inderdaad terwijl de schaker een waterdicht alibi heeft. Monk is vastbesloten de man te ontmaskeren, maar die is hem steeds een stapje voor.

De ogenschijnlijke zelfmoord van een duikbootofficier heeft volgens Monk toch de geur van moord. Helaas werken zijn grijze cellen niet op volle toeren, aangezien het onderzoek plaatsvindt tijdens een oorlogsoefening van de duikboot. Onder water dus.

Een bokser ontsnapt maar nipt aan een aanslag. Monk moet ervoor zorgen dat de huurmoordenaar geen tweede kans krijgt. Maar de detective heeft nog andere zorgen: als hij niet slaagt voor een fitheidstest moet hij het politiekorps verlaten.

Nadat het meisje dat de lottotrekking presenteert, vermoord wordt, krijgt Natalie haar baan aangeboden. Monk vermoedt inmiddels dat de grootte van de lottopot direct verband houdt met de moord op Natalie's voorgangster.

Monk koopt een nieuw huis om te ontsnappen aan het pianospel van een buurmeisje. Maar wanneer een klusjesman kleine foutjes in het huis ontdekt, bewoont hij al snel een bouwwerf. Bovendien heeft de klusjesman een duister motief.

Monk heeft met wat hulp van kapitein Stottlemeyer zijn eigen dood geënsceneerd om uit te zoeken wie hem voor moord wil doen opdraaien. Het spoor voert hem naar een oude bekende, wiens motieven duisterder zijn dan de donkerste nacht.

Na een cryptische tip bij een overval achterhaalt Monk waar de zesvingerige man, de moordenaar van Trudy, zich schuilhoudt. Tijdens de confrontatie lopen de gemoederen hoog op en valt er een schot...